1-cyano-4-methyl-(E)-3,5-hexadiene | 3469-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyano-4-methyl-(E)-3,5-hexadiene
• 英文别名: 5-Methyl-hepta-(4t,6)-diennitril；(4E)-5-methylhepta-4,6-dienenitrile
• CAS: 3469-53-2
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: YKJVJJBOVCQYCW-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-4-methyl-(E)-3,5-hexadiene 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-2,7-dimethyl-1,6,8-nonatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应：通过非同步键形成进行立体控制吗？

  摘要：

  分子内Diels-Alder反应过渡态的非同步键形成是环化立体化学结果的重要决定因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92442-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclopropyl)-1-buten-3-ol 、 氰化钾 在 18-冠醚-6 氢溴酸 作用下， 生成 (Z)-5-methyl-hepta-4,6-dienenitrile 、 1-cyano-4-methyl-(E)-3,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Hiroya, Kou; Fukumoto, Keiichiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 4, p. 867 - 893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Control elements in the intramolecular diels-alder reaction: synthesis of α-eudesmol
  作者：Douglass F. Taber、Samir A. Saleh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87342-6

  日期：1982.1

  Triene undergoes cyclization with substantial 1,3 and 1,4 chiral induction to give largely trans, equatorial α-eudesmol .

  三烯经过实质上的1,3和1,4手性诱导而环化，从而产生大部分反型，赤道的α-大麦芽孢酮。
• TABER, D. F.;CAMPBELL, C.;GUNN, B. P.;CHIU, J-CHING, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 51, 5141-5144
  作者：TABER, D. F.、CAMPBELL, C.、GUNN, B. P.、CHIU, J-CHING

  DOI：——

  日期：——
• Shishido, Kozo; Hiroya, Kou; Fukumoto, Keiichiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 4, p. 867 - 893
  作者：Shishido, Kozo、Hiroya, Kou、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• The intramolecular Diels-Alder reaction: Stereocontrol through nonsynchronous bond formation?
  作者：Douglass P. Taber、Carlton Campbell、Bruce P. Gunn、I-Ching Chiu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92442-6

  日期：1981.1

  Nonsynchronous bond formation in the transition state of the intramolecular Diels-Alder reaction is suggested to be an important determinant of the stereochemical outcome of the cyclization.

  分子内Diels-Alder反应过渡态的非同步键形成是环化立体化学结果的重要决定因素。