(E,E)-3,4-Diaethyl-mucononitril | 64858-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E,E)-3,4-Diaethyl-mucononitril
• 英文别名: (2E,4E)-3,4-diethylhexa-2,4-dienedinitrile
• CAS: 64858-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: SQBSXOLMPKMRCQ-NXZHAISVSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  294.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 、 sodium salt of diethyl cyanomethylphosphonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(E,E)-3,4-Diaethyl-mucononitril
  参考文献：
  名称：

  二酮与 WITTIG 和 WITTIG-HORNER 试剂反应中的溶剂效应

  摘要：

  摘要 在 Wittig 或 Wittig-Horner (Wadsworth-Emmons) 试剂与二酮的一系列反应中发现，在测试的五种溶剂中，对于 Wittig 试剂，即二氯甲烷、甲苯、乙醇、二甲基甲酰胺和吡啶，只有吡啶对异构产物的 Z:E 比有显着影响，Z 异构体百分比增加。与 Wittig Homer 试剂的三个反应中的 Wittig 试剂相反，两个总是给出两个羰基都被取代的唯一产物。有时会发生产物的异构化，二甲基甲酰胺特别增强了反应的这一特性。

  DOI：

  10.1080/10426500008046614

文献信息

• Bis-Wittig Reactions of 1,2-Diketones; the Preparation of 3,4-Disubstituted Mucononitriles
  作者：Richard J. K. TAYLOR

  DOI：10.1055/s-1977-24477

  日期：——
• TAYLOR R. J. K., SYNTHESIS, 1977, NO 8, 566-567
  作者：TAYLOR R. J. K.

  DOI：——

  日期：——
• SOLVENT EFFECTS IN REACTIONS OF DIKETONES WITH WITTIG AND WITTIG-HORNER REAGENTS
  作者：Sheila Mawaziny、Amal M. Lawny

  DOI：10.1080/10426500008046614

  日期：2000.8.1

  Abstract In a series of reactions between Wittig or Wittig-Horner (Wadsworth-Emmons) reagents and diketones it was found that out of the five solvents tested, for the Wittig reagents, namely dichloromethane, toluene, ethanol, dimethylformamide, and pyridine, only pyridine had a significant effect on the Z:E ratio of isomeric products, percent Z isomer being increased. In contrast to the Wittig reagents

  摘要 在 Wittig 或 Wittig-Horner (Wadsworth-Emmons) 试剂与二酮的一系列反应中发现，在测试的五种溶剂中，对于 Wittig 试剂，即二氯甲烷、甲苯、乙醇、二甲基甲酰胺和吡啶，只有吡啶对异构产物的 Z:E 比有显着影响，Z 异构体百分比增加。与 Wittig Homer 试剂的三个反应中的 Wittig 试剂相反，两个总是给出两个羰基都被取代的唯一产物。有时会发生产物的异构化，二甲基甲酰胺特别增强了反应的这一特性。