8-bromooctanenitrile | 54863-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-bromooctanenitrile
• CAS: 54863-44-4
• 化学式: C₈H₁₄BrN
• 分子量: 204.11
• InChiKey: OQSNHXTZXKCTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromooctanenitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-溴辛酸
  参考文献：
  名称：

  Restricting the flexibility of crosslinked, interfacial peptide inhibitors of HIV-1 protease

  摘要：

  Interfacial peptides of HIV-1 protease were crosslinked with varying length alkyl-chains containing either a single cia or trans double bond, or a triple bond to remove degrees of freedom within the tethers. The synthesis of these compounds and their effects on the activity of HIV-1 protease are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00595-2
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-bromooctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性高尔基体 α-甘露糖苷酶 II 抑制剂：具有碱性官能团的 N-烷基取代的吡咯烷

  摘要：

  N-烷基化 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L - lyxitol（N-烷基化聚羟基吡咯烷）的烷基链长度（从 C7 到 C14）和它们的封端官能团（甲基、胺、脒和胍）不同已经合成。基于分子模型，这些结构被设计为高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMIIb) 的选择性抑制剂，预计对溶酶体 α-甘露糖苷酶 II (LManII) 的结合亲和力降低。通常，衍生物对 GMIIb 的效力按以下顺序降低：脒> 胍 > 烷烃 > 胺。GMIIb 最有效的抑制剂是N-壬脒和N-癸脒 1,4-dideoxy-1,4- imino - L - lyxitols [ K i(GMIIb) = 4.0 μM 和 5.5 μM]。烷基链的延长导致效力增加，同时保持对目标酶的选择性。分子对接表明，在脒、胍和胺结构的情况下，烷基链长度对于末端基团与极性二元组（Asp270-Asp340）以及疏水袋（Pro298-Trp

  DOI：

  10.1039/d1nj01176f

文献信息

• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。
• Rearrangement of 3-Hydroxyazetidines into 2-Oxazolines
  作者：Michele Ruggeri、Amanda W. Dombrowski、Stevan W. Djuric、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00656

  日期：2020.6.5

  A novel rearrangement sequence of 3-hydroxyazetidines via a Ritter initiated cascade provides highly substituted 2-oxazolines in high yields. The reaction conditions and substrate scope of the transformation have been studied demonstrating the generality of the process. The derived products can also be functionalized in order to undergo further intramolecular cyclization leading to a new class of macrocycle

  通过Ritter引发的级联反应的3-羟基氮杂环丁烷的新颖重排序列以高产率提供了高度取代的2-恶唑啉。研究了转化的反应条件和底物范围，证明了该方法的一般性。衍生的产物也可以被官能化，以进行进一步的分子内环化，从而产生一类新的大环。最终的环化步骤显示为适合连续流处理的转化，可显着减少反应时间并简单地按比例放大。
• [EN] BETA-AMYLOID-DIRECTED MULTITARGET COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS À CIBLES MULTIPLES DIRIGÉS CONTRE LA PROTÉINE BÊTA-AMYLOÏDE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：UNIV BARCELONA

  公开号：WO2013167711A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The compounds of formula (I), or its pharmaceutically acceptable salts, or any stereoisomer or mixture thereof, wherein: R1 is a (C1-C2) alkyl radical; R2 and R3 are radicals independently selected from the group consisting of F, CI and methyl R4 is H or OH; A is a birradical selected from the group consisting of -(CH2)n- and -(CH2)-phenyl-(CH2)-; t is an integer from 0 to 1; and n is an integer from 8 to 15, are useful for the treatment of Alzheimer's disease.

  式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，或任何立体异构体或混合物，其中：R1是(C1-C2)烷基基团；R2和R3是从F、Cl和甲基组成的基团中独立选择的基团；R4是H或OH；A是从-(CH2)n-和-( )-苯基-( )-组成的双基团中选择的；t是从0到1的整数；n是从8到15的整数，适用于治疗阿尔茨海默病。
• Synthesis and biological evaluation of N -cyanoalkyl-, N -aminoalkyl-, and N -guanidinoalkyl-substituted 4-aminoquinoline derivatives as potent, selective, brain permeable antitrypanosomal agents
  作者：Irene Sola、Albert Artigas、Martin C. Taylor、F. Javier Pérez-Areales、Elisabet Viayna、M. Victòria Clos、Belén Pérez、Colin W. Wright、John M. Kelly、Diego Muñoz-Torrero

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.036

  日期：2016.11

  amino group of huprine or the simplified 4-aminoquinoline analogue tacrine. Here, we describe the evaluation of a small in-house library and a second generation of newly synthesized derivatives, which has led to the identification of 13 side chain modified 4-aminoquinoline derivatives with submicromolar potencies against T. brucei. Among these compounds, the guanidinononyltacrine analogue 15e exhibits

  目前针对人类非洲锥虫病 (HAT) 的药物存在几个严重的缺陷。因此，迫切需要寻找新的、有效的、脑渗透性的、安全的和廉价的抗锥虫化合物。我们最近报道了我们小组开发的作为抗胆碱酯酶剂的 4-氨基喹啉衍生物石杉碱 Y，对布氏锥虫表现出亚微摩尔效力并且其同源和异源二聚化可导致效力和选择性增加多达三倍。作为更有效的小分子抗 HAT 剂的替代策略，我们探索了在石杉碱的伯氨基基团或简化的 4-氨基喹啉类似物他克林上引入 ω-氰基烷基、ω-氨基烷基或 ω-胍基烷基链。在这里，我们描述了对一个小型内部库和第二代新合成衍生物的评估，这导致鉴定了 13 种侧链修饰的 4-氨基喹啉衍生物，这些衍生物对布氏锥虫具有亚微摩尔效力。在这些化合物中，胍壬吖啶类似物15e与母体石斛 Y 相比，抗锥虫效力提高 5 倍，选择性提高 10 倍，抗胆碱酯酶活性降低 100 倍。它是一种有趣的抗 HAT 铅，可以进一步优化以消除其剩余的抗胆碱酯酶活性。
• Rapid radiosynthesis of [11C] and [14C]azelaic, suberic, and sebacic acids for in vivo mechanistic studies of systemic acquired resistance in plants
  作者：Marcel Best、Andrew N. Gifford、Sung Won Kim、Ben Babst、Markus Piel、Frank Rösch、Joanna S. Fowler

  DOI：10.1002/jlcr.1951

  日期：2012.1

  acid was 40% relative to trapped [sup 11}C]cyanide, and specific activity was 15 GBq/micro}mol. Yields for [sup 11}C]suberic and sebacic acids were similar. The sup 14}C-labeled version of azelaic acid was prepared from potassium [sup 14}C]cyanide in 45% overall radiochemical yield. Radiolabeling procedures were verified using sup 13}C-labeling coupled with sup 13}C-NMR and liquid chromatography-mass

  最近的一份报告称，脂肪族二羧酸、壬二酸（1,9-壬二酸）而非相关酸、辛二酸（1,8-辛二酸）或癸二酸（1,10-癸二酸）会诱导系统性获得性抗性入侵植物中的病原体刺激了用 sup 11}C 和 sup 14}C 标记这些二羧酸的快速方法的发展，以用于整个植物的体内机制研究。sup 11}C-标记通过[sup 11}C]氰化铵与相应的溴腈前体反应，然后用氢氧化钠水溶液水解来进行。总合成时间为60分钟。相对于捕获的 [sup 11}C] 氰化物，[sup 11}C] 壬二酸的中值衰减校正放射化学产率为 40%，比活度为 15 GBq/micro}mol。[sup 11}C] 辛二酸和癸二酸的产量相似。sup 14}C 标记的壬二酸是由 [sup 14}C] 氰化钾以 45% 的总放射化学产率制备的。使用sup 13}C-标记结合sup 13}C-NMR和液相色谱-质谱分析验证放射性标记程序。sup