2-methylaminoacetonitrile hydrobromide | 87486-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methylaminoacetonitrile hydrobromide
• 英文别名: methylaminoacetonitrile hydrobromide；2-(Methylamino)acetonitrile;hydrobromide
• CAS: 87486-44-0
• 化学式: BrH*C₃H₆N₂
• 分子量: 151.006
• InChiKey: VZTMSLGRBNFSLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰溴 、 2-methylaminoacetonitrile hydrobromide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到3,5-二溴-1-甲基吡嗪-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的2（1 H）-吡嗪酮的新合成

  摘要：

  在80-100°下在邻二氯苯中用草酰卤处理2-仲-氨基链烯腈的氢卤化物得到3，5-二卤代-2（1H）-吡嗪酮，其中3-卤代取代基容易被亲核试剂取代。提出了吡嗪酮合成的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200414

文献信息

• A new synthesis of substituted 2(1<i>H</i>)-pyrazinones
  作者：J. Vekemans、C. Pollers-Wieërs、G. Hoornaert

  DOI：10.1002/jhet.5570200414

  日期：1983.7

  The hydrohalides of 2-sec-aminoalkanenitriles on treatment with oxalyl halides in o-dichlorobenzene at 80-100° give 3, 5-dihalo-2(1H)-pyrazinones, of which the 3-halo substituent is easily replaced by nucleophiles. A reaction mechanism for the pyrazinone synthesis is proposed.

  在80-100°下在邻二氯苯中用草酰卤处理2-仲-氨基链烯腈的氢卤化物得到3，5-二卤代-2（1H）-吡嗪酮，其中3-卤代取代基容易被亲核试剂取代。提出了吡嗪酮合成的反应机理。
• VEKEMANS, J.;POLLERS-WIEERS, C.;HOORNAERT, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 919-923
  作者：VEKEMANS, J.、POLLERS-WIEERS, C.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and SAR of a Novel Pyrazinone Series with Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitory Activity
  作者：Jan Heeres、Marc R. de Jonge、Lucien M. H. Koymans、Frits F. D. Daeyaert、Maarten Vinkers、Koen J. A. Van Aken、Eddy Arnold、Kalyan Das、Amuri Kilonda、Georges J. Hoornaert、Frans Compernolle、Marek Cegla、Rasha A. Azzam、Koen Andries、Marie-Pierre de Béthune、Hilde Azijn、Rudi Pauwels、Paul J. Lewi、Paul A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jm040829e

  日期：2005.3.1

  A series of novel pyrazinones designed as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) was synthesized and their anti-HIV structure-activity relationship (SAR) was studied.