biphenyl-4,4'-disulfonyl difluoride | 324-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-4,4'-disulfonyl difluoride
• 英文别名: biphenyl-4,4'-disulfonyl fluoride；Biphenyl-4,4'-disulfonylfluorid；[1,1'-Biphenyl]-4,4'-disulfonyl difluoride；4-(4-fluorosulfonylphenyl)benzenesulfonyl fluoride
• CAS: 324-99-2
• 化学式: C₁₂H₈F₂O₄S₂
• 分子量: 318.322
• InChiKey: YIFCIUCRBUNNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷 、 biphenyl-4,4'-disulfonyl difluoride 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CF3H/LiHMDS 的亲核三氟甲基化：探讨 LiCF3 物质的亲核反应性

  摘要：

  自 Haszeldine 于 1949 年尝试制备 LiCF 3以来，涉及三氟甲基锂 (LiCF 3 ) 的亲核三氟甲基化一直是一个悬而未决的问题。事实上，自 2010 年以来，LiCF 3已被用于亲电二氟亚甲基转移过程（通过消除氟离子）。在此，我们证明通过使用极性溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰胺（HMPA）作为锂螯合剂，氟仿（HCF 3 ）与六甲基二硅氮化锂（LiHMDS）的原位去质子化可以产生足够持久的驯化的LiCF 3物质发生亲核三氟甲基化反应。用几种亲电子试剂（包括芳基磺酰氟、二芳基酮和氯硅烷）探测了LiCF 3物质的亲核反应性。该方法的合成实用性通过高效合成高价值的三氟酮得到了证明，否则这些三氟酮很难使用钾或钠碱从 HCF 3合成。这项工作不仅展示了利用三氟甲烷（一种具有高全球变暖潜力的工业废物）作为三氟甲基化试剂的新方案，而且还为利用瞬态 LiCF 3物质的亲核反应性提供了有趣的见解。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2289-7
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联苯二磺酰氯 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到biphenyl-4,4'-disulfonyl difluoride
  参考文献：
  名称：

  基于 SuFEx 的多硫酸盐的合成

  摘要：

  在碱性催化剂存在下，芳族双（甲硅烷基醚）和双（氟硫酸盐）很容易形成高分子量的多硫酸盐。该反应在纯净条件下或在溶剂（如二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮）中快速且良好地进行，以接近定量的产率提供所需的聚合物。这些聚合物比聚碳酸酯类似物更耐化学降解，并表现出优异的机械、光学和氧气阻隔性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201403758

文献信息

• POLYMERIZATION METHOD AND POLYMERS FORMED THEREWITH
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20150315340A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Condensation of fluoro-substituted and silyl-substituted monomers provides polymers suitable for use, e.g., as engineering polymers. A monomer composition is condensed in the presence of a basic catalyst. The monomer composition contains a compound of formula F—X—F and a compound of formula (R 1 )3Si—Z—Si(R 1 )3, and forms an alternating X—Z polymer chain and a silyl fluoride byproduct. X has the formula -A(-R 2 -A)n-; each A is SO 2 , C(═O), or Het; R 2 is an organic moiety; n is 0 or 1; Het is an aromatic nitrogen heterocycle; Z has the formula -L-R 3 -L-; each L is O, S, or N(R 4 ); and each R 3 is an organic moiety, and R 4 comprises H or an organic moiety.

  含氟和硅烷取代单体的聚合物可以作为工程聚合物使用。在碱性催化剂的存在下，将单体组合物进行缩合反应。单体组合物包含化合物F—X—F和化合物(R1)3Si—Z—Si(R1)3，并形成交替的X—Z聚合物链和硅氟化物副产物。X的公式为-A(-R2-A)n-；每个A是SO2，C(═O)或Het；R2是有机基团；n为0或1；Het是芳香族氮杂环；Z的公式为-L-R3-L-；每个L是O，S或N(R4)；每个R3是有机基团，R4包括H或有机基团。
• FLUOROSULFONYL-CONTAINING COMPOUND, INTERMEDIATE THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3715342A1

  公开（公告）日：2020-09-30

  Disclosed in the present invention were a fluorosulfonyl-containing compound, an intermediate thereof, a preparation method therefor and use thereof. The fluorosulfonyl-containing compound disclosed in the present invention comprises a cation and an anion, the cation being as shown in Formula (1). The fluorosulfonyl-containing compound of the present invention can react with a substrate to efficiently synthesize a fluorosulfonylation product, has low toxicity, was simple to prepare, was convenient to use, and was in a solid stable state at normal temperature. Furthermore, the compound has a wide range of adaptable substrates, including phenolic compounds and amine compounds, and was the only solid form agent that can achieve such a chemical conversion, and therefore has important academic and application value.

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法及其用途。本发明公开的含氟磺酰基化合物由阳离子和阴离子组成，阳离子如式（1）所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应，高效合成氟磺酰基化产物，毒性低，制备简单，使用方便，在常温下呈固体稳定状态。此外，本发明化合物的基质适应范围广，包括酚类化合物和胺类化合物，是目前唯一能实现这种化学转化的固态制剂，因此具有重要的学术和应用价值。
• Fluorosulfonyl-containing compound, intermediate thereof, preparation method therefor and use thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US11091442B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  Disclosed in the present invention were a fluorosulfonyl-containing compound, an intermediate thereof, a preparation method therefor and use thereof. The fluorosulfonyl-containing compound disclosed in the present invention comprises a cation and an anion, the cation being as shown in Formula (1). The fluorosulfonyl-containing compound of the present invention can react with a substrate to efficiently synthesize a fluorosulfonylation product, has low toxicity, was simple to prepare, was convenient to use, and was in a solid stable state at normal temperature. Furthermore, the compound has a wide range of adaptable substrates, including phenolic compounds and amine compounds, and was the only solid form agent that can achieve such a chemical conversion, and therefore has important academic and application value.

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法及其用途。本发明公开的含氟磺酰基化合物由阳离子和阴离子组成，阳离子如式（1）所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应，高效合成氟磺酰基化产物，毒性低，制备简单，使用方便，在常温下呈固体稳定状态。此外，本发明化合物的基质适应范围广，包括酚类化合物和胺类化合物，是目前唯一能实现这种化学转化的固态制剂，因此具有重要的学术和应用价值。
• New Compounds. Fluorine Derivatives of Biphenyl
  作者：Mary Renoll

  DOI：10.1021/ja01258a601

  日期：1942.6
• US9447243B2
  申请人：——

  公开号：US9447243B2

  公开（公告）日：2016-09-20