[1-(4-羟基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)亚甲基]环丁烷 | 1005457-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [1-(4-羟基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)亚甲基]环丁烷
• 英文名称: [1-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methylene]cyclobutane
• 英文别名: 4-[Cyclobutylidene-(4-methoxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 1005457-03-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: VXHBNZXKRSEQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  439.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 (4-羟基苯基)-(4-甲氧基苯基)甲酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Convenient One-Pot Synthesis of 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclopentanone

  摘要：

  2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclopentanone (3a) was unexpectedly obtained in 76% yield from a reductive coupling reaction of 4,4'-dihydroxybenzophenone (1a) and cyclobutanone with TiCl4 and Zn. Further optimization showed that catechol as an external ligand and a hydroxy group on benzophenone facilitated the generation of a quinonemethide (intermediate II) that is involved in the pinacol-type rearrangement of intermediate I to give the rearranged product.

  DOI：

  10.1021/jo701850u

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclopentanone
  作者：Jai Woong Seo、Hee Jun Kim、Byoung Se Lee、John A. Katzenellenbogen、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/jo701850u

  日期：2008.1.1

  2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclopentanone (3a) was unexpectedly obtained in 76% yield from a reductive coupling reaction of 4,4'-dihydroxybenzophenone (1a) and cyclobutanone with TiCl4 and Zn. Further optimization showed that catechol as an external ligand and a hydroxy group on benzophenone facilitated the generation of a quinonemethide (intermediate II) that is involved in the pinacol-type rearrangement of intermediate I to give the rearranged product.