[1-(4-碘苄基)-2-吡咯烷基]甲醇 | 636572-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [1-(4-碘苄基)-2-吡咯烷基]甲醇
• 英文名称: [(S)-1-(4-Iodo-benzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol
• 英文别名: {(2S)-1-[(4-Iodophenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl}methanol；[(2S)-1-[(4-iodophenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 636572-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₆INO
• 分子量: 317.17
• InChiKey: PSZNWCLXDWBOIA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-碘苄基)-2-吡咯烷基]甲醇 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类新的非外消旋手性大环化合物：构象和合成研究。

  摘要：

  使用依赖于Heck大环化反应的模块化方法，氨基醇已用于将非外消旋手性引入大环。合成了各种各样的大环，并使用X射线晶体学和分子建模研究了它们的结构。在使用（S）-1,1-二甲基戊醇期间遇到的断裂反应表明，羧酸在经常用于Heck反应的反应条件下生成酰基。

  DOI：

  10.1002/chem.200400608
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 [1-(4-碘苄基)-2-吡咯烷基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  一类新的非外消旋手性大环化合物：构象和合成研究。

  摘要：

  使用依赖于Heck大环化反应的模块化方法，氨基醇已用于将非外消旋手性引入大环。合成了各种各样的大环，并使用X射线晶体学和分子建模研究了它们的结构。在使用（S）-1,1-二甲基戊醇期间遇到的断裂反应表明，羧酸在经常用于Heck反应的反应条件下生成酰基。

  DOI：

  10.1002/chem.200400608

文献信息

• A versatile approach to chiral macrocycles
  作者：Susan E. Gibson、Nello Mainolfi、S. Barret Kalindjian、Paul T. Wright

  DOI：10.1039/b304170k

  日期：——

  Head-to-tail Heck coupling of units derived from amino alcohols and iodoaryl aldehydes provides a short and versatile route to non-racemic chiral macrocycles.

  由氨基醇和碘代芳香醛衍生的单元通过首尾相连的Heck偶联反应，提供了一条简短且通用的途径，用于合成非外消旋的手性大环化合物。
• Application of the Heck Reaction in the Synthesis of Macrocycles Derived from Amino Alcohols
  作者：Susan Gibson、Cristina Lecci、Andrew White

  DOI：10.1055/s-2006-947328

  日期：2006.11

  A double Heck reaction is the key step in a straightforward and versatile synthesis of nitrogen-rich macrocycles, including one which X-ray crystallography has revealed forms a tube-like structure.

  双 Heck 反应是直接和多功能合成富氮大环的关键步骤，包括 X 射线晶体学显示形成管状结构的大环。