4,7-Dimethyl-1-indanon-2-essigsaeure | 31318-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,7-Dimethyl-1-indanon-2-essigsaeure
• 英文别名: 2-(4,7-Dimethyl-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)acetic acid
• CAS: 31318-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: QGOBVHAYBHGNNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Dimethyl-1-indanon-2-essigsaeure 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  GR24和二甲基A环类似物（寄生杂草Striga和Orobanche spp种子的发芽剂）的新有效合成方法。

  摘要：

  发芽兴奋剂GR24（用于合成高效和高产制备5）及其A-环二甲基取代的类似物30 - 32已经描述。第一步包括苯甲醛的斯滔布缩合9 - 11与琥珀酸二甲酯。双键的酯和减少随后的换位提供积木15 - 17为分子内Friedel-Crafts酰化。ABC内酯22 – 25是由γ-酮酸酯18 – 21制备的通过皂化，随后用硼氢化钠还原，然后酸催化的内酯化。内酯与D环的偶联是通过甲酰化和随后用溴代丁烯内酯8进行处理而得到GR24及其二甲基类似物来实现的。用Striga hermonthica种子进行的生物测定表明，二甲基类似物的活性略低于GR24本身。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.072
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4,7-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,7-Dimethyl-1-indanon-2-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  GR24和二甲基A环类似物（寄生杂草Striga和Orobanche spp种子的发芽剂）的新有效合成方法。

  摘要：

  发芽兴奋剂GR24（用于合成高效和高产制备5）及其A-环二甲基取代的类似物30 - 32已经描述。第一步包括苯甲醛的斯滔布缩合9 - 11与琥珀酸二甲酯。双键的酯和减少随后的换位提供积木15 - 17为分子内Friedel-Crafts酰化。ABC内酯22 – 25是由γ-酮酸酯18 – 21制备的通过皂化，随后用硼氢化钠还原，然后酸催化的内酯化。内酯与D环的偶联是通过甲酰化和随后用溴代丁烯内酯8进行处理而得到GR24及其二甲基类似物来实现的。用Striga hermonthica种子进行的生物测定表明，二甲基类似物的活性略低于GR24本身。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.072

文献信息

• The Structure and Synthesis of Rishitinol. A Sesquiterpene Alcohol from Diseased Potato Tubers
  作者：Nobukatsu Katsui、Akira Matsunaga、Kenji Imaizumi、Tadashi Masamune、Kohei Tomiyama

  DOI：10.1246/bcsj.45.2871

  日期：1972.9

  The structure and configuration of rishitinol (2), isolated from tuber tissues of white potatoes (Solanum tuberlosum × S. demissum) infected by an incompatible race of Phytophtora infestans, were deduced from spectral and chemical data and confirmed by the synthesis of its recemate. 5,8-Dimethyl-1-tetralone-3-carboxylic acid (13) prepared from 2,5-dimethylbenzyl chloride was esterified, reduced, and

  Rishitinol (2) 的结构和构型是从被不相容的 Phytophtora infestans 小种感染的白马铃薯 (Solanum tuberlosum × S. demissum) 的块茎组织中分离出来的，从光谱和化学数据中推断出来，并通过其回收物的合成得到证实。由 2,5-二甲基苄基氯制备的 5,8-二甲基-1-四氢萘酮-3-羧酸 (13) 经酯化、还原、脱水得到二氢萘衍生物 (20)，再将其转化为氧异丙基衍生物 (21 ）。21 的硼氢化反应和过氧化氢氧化得到多组分混合物，从中分离出 dl-rishitinol (25=dl-2) 和异构二醇 (22-24)。
• US4443626A
  申请人：——

  公开号：US4443626A

  公开（公告）日：1984-04-17
• A new efficient synthesis of GR24 and dimethyl A-ring analogues, germinating agents for seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche spp.
  作者：Heetika Malik、Floris P.J.T. Rutjes、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.072

  日期：2010.8

  described. The first step involves a Stobbe condensation of benzaldehydes 9–11 with dimethyl succinate. Subsequent transposition of the ester and reduction of the double bond provides the building blocks 15–17 for an intramolecular Friedel–Crafts acylation. ABC-lactones 22–25 are prepared from γ-keto esters 18–21 by saponification, subsequent reduction with sodium borohydride followed by acid-catalyzed

  发芽兴奋剂GR24（用于合成高效和高产制备5）及其A-环二甲基取代的类似物30 - 32已经描述。第一步包括苯甲醛的斯滔布缩合9 - 11与琥珀酸二甲酯。双键的酯和减少随后的换位提供积木15 - 17为分子内Friedel-Crafts酰化。ABC内酯22 – 25是由γ-酮酸酯18 – 21制备的通过皂化，随后用硼氢化钠还原，然后酸催化的内酯化。内酯与D环的偶联是通过甲酰化和随后用溴代丁烯内酯8进行处理而得到GR24及其二甲基类似物来实现的。用Striga hermonthica种子进行的生物测定表明，二甲基类似物的活性略低于GR24本身。