Glycine, N-(4-ethylbenzoyl)-, ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Glycine, N-(4-ethylbenzoyl)-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(4-ethylbenzoyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD12728214
• 分子量: 235.283
• InChiKey: HJIXCAQXAVOZIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glycine, N-(4-ethylbenzoyl)-, ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-ethylhippuric acid
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物的发现，作为一种新型的胰β细胞保护剂针对内质网应激的支架。

  摘要：

  内质网应激引起的胰腺β细胞功能障碍和死亡在糖尿病的发展中起重要作用。到目前为止，1,2,3-三唑衍生物1是为保护β细胞免受ER应力而保护的仅有的少数结构之一。然而，该化合物具有狭窄的活性范围和有限的水溶性。为了克服这些问题，我们设计并合成了一种新的支架，其中三唑药效团被甘氨酸样氨基酸取代。在该支架上的构效关系研究确定了N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物WO5m，具有对ER应力的β细胞保护活性，且效能大大提高（EC50为0.1时，最大活性为100％） ±0.01 µm）和水溶性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13650
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 、 2-胺基乙酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Glycine, N-(4-ethylbenzoyl)-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物的发现，作为一种新型的胰β细胞保护剂针对内质网应激的支架。

  摘要：

  内质网应激引起的胰腺β细胞功能障碍和死亡在糖尿病的发展中起重要作用。到目前为止，1,2,3-三唑衍生物1是为保护β细胞免受ER应力而保护的仅有的少数结构之一。然而，该化合物具有狭窄的活性范围和有限的水溶性。为了克服这些问题，我们设计并合成了一种新的支架，其中三唑药效团被甘氨酸样氨基酸取代。在该支架上的构效关系研究确定了N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物WO5m，具有对ER应力的β细胞保护活性，且效能大大提高（EC50为0.1时，最大活性为100％） ±0.01 µm）和水溶性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13650

文献信息

• SULFONYLETHYL PHOSPHORODIAMIDATES
  申请人：Allen R. David

  公开号：US20080039429A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Sulfonylethyl and thioethyl phosphorodiamidates, their preparation and intermediates in their preparation, formulations containing them, and their pharmaceutical use. The compounds are useful for treating cancer, alone and in combination with other anticancer therapies.

  Sulfonylethyl和thioethyl磷酰二胺酸酯，它们的制备及其制备中间体，含有它们的制剂，以及它们的药物用途。这些化合物可用于治疗癌症，单独或与其他抗癌疗法结合使用。
• US7262182B2
  申请人：——

  公开号：US7262182B2

  公开（公告）日：2007-08-28
• US8093231B2
  申请人：——

  公开号：US8093231B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• Discovery of <i>N</i> ‐(2‐(Benzylamino)‐2‐oxoethyl)benzamide analogs as a novel scaffold of pancreatic β‐cell protective agents against endoplasmic reticulum stress
  作者：Venkateswararao Eeda、Oana Herlea‐Pana、Hui‐Ying Lim、Weidong Wang

  DOI：10.1111/cbdd.13650

  日期：2020.3

  synthesized a new scaffold in which the triazole pharmacophore was substituted with a glycine-like amino acid. Structure-activity relationship studies on this scaffold identified a N-(2-(Benzylamino)-2-oxoethyl)benzamide analog WO5m that possesses β-cell protective activity against ER stress with much improved potency (maximal activity at 100% with EC50 at 0.1 ± 0.01 µm) and water solubility. Identification

  内质网应激引起的胰腺β细胞功能障碍和死亡在糖尿病的发展中起重要作用。到目前为止，1,2,3-三唑衍生物1是为保护β细胞免受ER应力而保护的仅有的少数结构之一。然而，该化合物具有狭窄的活性范围和有限的水溶性。为了克服这些问题，我们设计并合成了一种新的支架，其中三唑药效团被甘氨酸样氨基酸取代。在该支架上的构效关系研究确定了N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物WO5m，具有对ER应力的β细胞保护活性，且效能大大提高（EC50为0.1时，最大活性为100％） ±0.01 µm）和水溶性。