2-Ethyl-8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 2-ethyl-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD03075593
• 分子量: 230.31
• InChiKey: HWLBBNNFQXFRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 3-ethyl-8-methoxy-2,3,6,11-tetrahydro-1H-azocino[4,5-b]indole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢化β-和γ-咔啉的串联裂解——显示乙酰胆碱酯酶抑制活性的四氢偶氮基[4,5-b]吲哚和四氢偶氮基[5,4-b]吲哚的新实用合成

  摘要：

  在醇存在下，用乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 或丙炔酸乙酯 (EP) 处理氢化 γ-咔啉发生串联哌啶环裂解，以高产率生产 3-烷氧基甲基取代的吲哚。这些化合物在 AlCl3 存在下环化为四氢偶氮基 [4,5-b] 吲哚。氢化 β-咔啉在乙醇中用 EP 处理后直接产生四氢偶氮基 [5,4-b] 吲哚。对得到的偶氮吲哚衍生物进行了体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性的初步评估。发现它们中的大多数抑制 AChE，IC50 值在微摩尔范围内，化合物 17 最有效（IC50 = 8.7 μM）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400107

文献信息

• Tandem Cleavage of Hydrogenatedβ- andγ-Carbolines− New Practical Synthesis of Tetrahydroazocino[4,5-b]indoles and Tetrahydroazocino[5,4-b]indoles Showing Acetylcholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Leonid G. Voskressensky、Tatiana N. Borisova、Larisa N. Kulikova、Alexej V. Varlamov、Marco Catto、Cosimo Altomare、Angelo Carotti

  DOI：10.1002/ejoc.200400107

  日期：2004.7

  γ-carbolines underwent tandem piperidine ring cleavage on treatment with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) or ethyl propiolate (EP) in the presence of alcohols, producing 3-alkoxymethyl-substituted indoles in high yields. These compounds were cyclized to tetrahydroazocino[4,5-b]indoles in the presence of AlCl3. Hydrogenated β-carbolines produced tetrahydroazocino[5,4-b]indoles directly upon treatment

  在醇存在下，用乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 或丙炔酸乙酯 (EP) 处理氢化 γ-咔啉发生串联哌啶环裂解，以高产率生产 3-烷氧基甲基取代的吲哚。这些化合物在 AlCl3 存在下环化为四氢偶氮基 [4,5-b] 吲哚。氢化 β-咔啉在乙醇中用 EP 处理后直接产生四氢偶氮基 [5,4-b] 吲哚。对得到的偶氮吲哚衍生物进行了体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性的初步评估。发现它们中的大多数抑制 AChE，IC50 值在微摩尔范围内，化合物 17 最有效（IC50 = 8.7 μM）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)