N-Hydroxy-1-(2-Methoxyethyl)-4-{[4-(3-{5-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]-2h-Tetrazol-2-Yl}propoxy)phenyl]sulfonyl}piperidine-4-Carboxamide | 476186-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-Hydroxy-1-(2-Methoxyethyl)-4-{[4-(3-{5-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]-2h-Tetrazol-2-Yl}propoxy)phenyl]sulfonyl}piperidine-4-Carboxamide
• 英文别名: N-hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-4-[4-[3-[5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]tetrazol-2-yl]propoxy]phenyl]sulfonylpiperidine-4-carboxamide
• CAS: 476186-34-2
• 化学式: C₂₆H₃₁F₃N₆O₇S
• 分子量: 628.629
• InChiKey: MTRATHZFTCSGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyethyl)-N-(oxan-2-yloxy)-4-[4-[3-[5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]tetrazol-2-yl]propoxy]phenyl]sulfonylpiperidine-4-carboxamide 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到N-Hydroxy-1-(2-Methoxyethyl)-4-{[4-(3-{5-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]-2h-Tetrazol-2-Yl}propoxy)phenyl]sulfonyl}piperidine-4-Carboxamide
  参考文献：
  名称：

  MMP-13 selective α-sulfone hydroxamates: A survey of P1′ heterocyclic amide isosteres

  摘要：

  Seeking compounds preferentially potent and selective for MMP-13, we reported in the preceding Letter on a series of hydroxamic acids with a flexible benzamide tail groups. (1a) Here, we replace the amide moiety with non-hydrolyzable heterocycles in an effort to improve half-life. We identify a hydroxamate tetrazole 4e that spares MMP-1 and -14, shows >400-fold selectivity versus MMP-8 and >600-fold selectivity versus MMP-2, and has a 4.8 h half-life in rats. X-ray data (1.9 angstrom) for tetrazole 4c is presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.099