dihydro-3-(R)-(3-(R)-formyl-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-4,4-dimethyl-2(3H)furanone | 301221-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dihydro-3-(R)-(3-(R)-formyl-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-4,4-dimethyl-2(3H)furanone
• 英文别名: (3R,4S)-1-[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]-4-(3-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carbaldehyde
• CAS: 301221-01-2
• 化学式: C₁₇H₂₀FNO₃
• 分子量: 305.349
• InChiKey: USEJBVQBPZRAMF-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Benzyl-1-ethyl-(1H-pyrazol-5-yl))piperidine, trifluoro-acetic acid salt 、 dihydro-3-(R)-(3-(R)-formyl-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-4,4-dimethyl-2(3H)furanone 在 氨 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到Dihydro-3-(R)-(3-(S)-((4-(3-benzyl-1-ethyl-(1H-pyrazol-5-yl))piperidin-1-yl)methyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-4,4-dimethyl-2(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物： （其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n的定义如本文中）这些化合物可用作调节化学趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作调节CCR-5和/或CCR-3的化学趋化因子受体的调节剂。

  公开号：

  US06248755B1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 dihydro-3-(R)-(3-(R)-(hydroxymethyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-4,4-dimethyl-2(3H)furanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到dihydro-3-(R)-(3-(R)-formyl-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-4,4-dimethyl-2(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物： （其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n的定义如本文中）这些化合物可用作调节化学趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作调节CCR-5和/或CCR-3的化学趋化因子受体的调节剂。

  公开号：

  US06248755B1

文献信息

• US6248755B1
  申请人：——

  公开号：US6248755B1

  公开（公告）日：2001-06-19
• Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06248755B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula I: (wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R14 and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物： （其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n的定义如本文中）这些化合物可用作调节化学趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作调节CCR-5和/或CCR-3的化学趋化因子受体的调节剂。