[3-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dimethyl-amine | 365564-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [3-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dimethyl-amine
• 英文别名: 3-methoxy-N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 365564-08-5
• 化学式: C₁₅H₂₄BNO₃
• 分子量: 277.171
• InChiKey: CPNHYZCBRJCKEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基苯甲醚 、 频那醇硼烷 在 Cp*Rh(η⁴-C6Me6) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到[3-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  在惰性溶剂中的区域选择性芳香族硼酸酯化。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经设计了在环己烷中进行Rh催化的芳族硼烷基化的方案。从富电子（1,3-（NMe（2））（2）C（6）H（4））到缺乏电子的（1， 3-（CF（3））（2）C（6）H（4））产生相应的芳基硼酸酯。Veratrole在4-位被选择性地硼化，从而将区域选择性扩展到1,2-取代的苯。还已经证明了在N保护的吡咯的3位选择性硼化，为一步中的交叉偶联反应提供了有价值的试剂。

  DOI：

  10.1021/ol0162668

文献信息

• Regioselective Aromatic Borylation in an Inert Solvent
  作者：Man Kin Tse、Jian-Yang Cho、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ol0162668

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. A protocol for performing Rh catalyzed aromatic borylations in cyclohexane has been devised. Borylation at the 5-position of several 1,3-substituted aromatic species ranging from electron-rich (1,3-(NMe(2))(2)C(6)H(4)) to electron-deficient (1,3-(CF(3))(2)C(6)H(4)) yields the corresponding aryl boronate esters. Veratrole was selectively borylated at the 4-position, thus extending

  [反应：请参见文字]。已经设计了在环己烷中进行Rh催化的芳族硼烷基化的方案。从富电子（1,3-（NMe（2））（2）C（6）H（4））到缺乏电子的（1， 3-（CF（3））（2）C（6）H（4））产生相应的芳基硼酸酯。Veratrole在4-位被选择性地硼化，从而将区域选择性扩展到1,2-取代的苯。还已经证明了在N保护的吡咯的3位选择性硼化，为一步中的交叉偶联反应提供了有价值的试剂。