benzyl N-[(1S)-1-([(1S)-2-amino-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2-oxoethyl]aminocarbonyl)-3-(methylsulfanyl)propyl]carbamate | 196600-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-1-([(1S)-2-amino-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2-oxoethyl]aminocarbonyl)-3-(methylsulfanyl)propyl]carbamate
• 英文别名: Cbz-L-Met-L-Trp-NH2；Carbobenzyloxy-L-methionyl-L-tryptophanamide；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 196600-71-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 468.577
• InChiKey: PLGAQHLGNYQMSS-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[(S)-2-benzotriazol-1-yl-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-3-methylsulfanyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到benzyl N-[(1S)-1-([(1S)-2-amino-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2-oxoethyl]aminocarbonyl)-3-(methylsulfanyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles

  摘要：

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.070

文献信息

• PREPARATIONS STABILIZED OVER LONG TIME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1260230A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。
• Preparation stabilized over long time
  申请人：——

  公开号：US20030092622A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。
• US7163671B2
  申请人：——

  公开号：US7163671B2

  公开（公告）日：2007-01-16
• Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles
  作者：Ilhami Celik、Ashraf A.A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.070

  日期：2009.6

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.