[2-(1-羟基-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶基)乙基]膦酸 | 762228-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [2-(1-羟基-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶基)乙基]膦酸
• 英文名称: N-hydroxy-6-[2-(phosphono)ethyl]-1H-pyridone
• 英文别名: N-Hydroxy-6-[2-(phosphono)ethyl]-1H-pyridon；2-(1-Hydroxy-6-oxo-2-pyridyl)ethylphosphonic acid；2-(1-hydroxy-6-oxopyridin-2-yl)ethylphosphonic acid
• CAS: 762228-49-9
• 化学式: C₇H₁₀NO₅P
• 分子量: 219.134
• InChiKey: TYPROGFLNPACFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 在 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 t-Bu₄NOAc 、 potassium chloride 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2-(1-羟基-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶基)乙基]膦酸
  参考文献：
  名称：

  Substitution of the phosphonic acid and hydroxamic acid functionalities of the DXR inhibitor FR900098: An attempt to improve the activity against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Two series of FR900098/fosmidomycin analogs were synthesized and evaluated for MtDXR inhibition and Mycobacterium tuberculosis whole-cell activity. The design rationale of these compounds involved the exchange of either the phosphonic acid or the hydroxamic acid part for alternative acidic and metal-coordinating functionalities. The best inhibitors provided IC(50) values in the micromolar range, with a best value of 41 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.005

文献信息

• PHOSPHORORGANISCHE VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：BioAgency AG

  公开号：EP1140952B1

  公开（公告）日：2003-09-03
• [DE] PHOSPHORORGANISCHE VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] ORGANO-PHOSPHORUS COMPOUNDS AND THEIR UTILIZATION<br/>[FR] COMPOSES ORGANOPHOSPHORIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：JOMAA HASSAN

  公开号：WO2000037477A1

  公开（公告）日：2000-06-29

  Phosphororganische Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei A aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem (C1-9)-Alkylenrest, -C-O-C- und -C-N-C- besteht, oder in der A der Formel (II) entspricht, wobei ein oder mehrere der Kohlenstoffatome, ausgewählt aus der Gruppe C3, C4, C5, mitsamt ihren Substituenten auch wegfallen können, und mindestens ein vorliegender Substituent von B1 bis B10 eine C3-8-Cycloalkyl-(C0-9)-alkylgruppe ist, in der R1 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 5- und 6-gliedrigen Heterocyclen mit mindestens einem Stickstoffatom im Ring oder polycyclischen Kohlenwasserstoffen, die mindestens einen dieser Heterocyclen enthalten, besteht, wobei mindestens eines dieser Stickstoffatome zu einer Hydroxamsäuregruppe oder Hydroxamsäureestergruppe gehört, und ihre Verwendung zur therapeutischen und prophylaktischen Behandlung von Infektionen bei Mensch und Tier, verursacht durch Viren, Bakterien, Pilze und Parasiten und als Fungizid, Bakterizid und Herbizid bei Pflanzen.
• Substitution of the phosphonic acid and hydroxamic acid functionalities of the DXR inhibitor FR900098: An attempt to improve the activity against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Mounir Andaloussi、Martin Lindh、Christofer Björkelid、Surisetti Suresh、Anna Wieckowska、Harini Iyer、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.005

  日期：2011.9

  Two series of FR900098/fosmidomycin analogs were synthesized and evaluated for MtDXR inhibition and Mycobacterium tuberculosis whole-cell activity. The design rationale of these compounds involved the exchange of either the phosphonic acid or the hydroxamic acid part for alternative acidic and metal-coordinating functionalities. The best inhibitors provided IC(50) values in the micromolar range, with a best value of 41 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.