2-Hydroxy-1-morpholin-4-yl-butan-1-one | 827308-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-Hydroxy-1-morpholin-4-yl-butan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(morpholin-4-yl)butan-1-one；2-hydroxy-1-morpholin-4-ylbutan-1-one
• CAS: 827308-06-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: BXMDPDIKIGETOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-1-morpholin-4-yl-butan-1-one 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Benzyloxy-1-morpholin-4-yl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过包合络合对无环 α-羟基酮衍生物进行光学拆分

  摘要：

  描述了一种使用手性主体化合物通过热力学拆分制备光学活性无环 α-羟基酮衍生物的新方法。我们研究了外消旋 2-benzyloxy-3-pentanone 与手性主体化合物在各种溶剂中的拆分。在优化反应条件后，很明显，光学拆分只能在溶剂、主体化合物和底物浓度的某些严格条件下发生。在室温下在 MeOH-H 2 O (1:1) 中搅拌带有环己基环的 (-)-TADDOL 的酮悬浮液，该悬浮液源自 L-酒石酸乙酯，产生具有高对映选择性的包合物，得到 (S) - 含高达 99% ee 的酮。另一方面，从滤液中得到的（R）-酮的ee可以通过使用（+）-TADDOL的相同程序得到改善；最后，得到几乎光学纯形式的酮的两种对映异构体。通过 ESI-TOFMS 分析形成的复合体假设主客比为 1:1。这种拆分过程也适用于其他基材，以提供相应的光学活性酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2051

文献信息

• SUBSTITUIERTE 2-PHENYLPYRIDINE ALS HERBIZIDE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0802904A1

  公开（公告）日：1997-10-29
• US5958837A
  申请人：——

  公开号：US5958837A

  公开（公告）日：1999-09-28
• US8888886B1
  申请人：——

  公开号：US8888886B1

  公开（公告）日：2014-11-18
• [EN] NBPT SOLUTIONS FOR PREPARING UREASE INHIBITED UREA FERTILIZERS PREPARED FROM N-SUBSTITUTED MORPHOLINES<br/>[FR] SOLUTIONS DE NBPT POUR LA PRÉPARATION D'ENGRAIS À BASE D'URÉE INHIBÉE PAR L'URÉASE PRÉPARÉS À PARTIR DE MORPHOLINES N-SUBSTITUÉES
  申请人：WEYERHAEUSER NR CO

  公开号：WO2015020967A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Solutions are prepared by dissolving N-(n-butyl)-thiophosphoric triamide (NBPT) in one or more N-substitued morpholines and mixtures thereof. The solutions may be used in urea fertilizers to reduce nitrogen volatilization, or to reduce the odor of animal waste or urine. Methods of preparing urea fertilizers and the resultant products are also described.
• Optical Resolution of Acyclic α-Hydroxy Ketone Derivatives by Inclusion Complexation
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Tomomi Okamoto、Keiko Otsuka

  DOI：10.1246/bcsj.77.2051

  日期：2004.11

  new method for the preparation of optically active acyclic α-hydroxy ketone derivatives by thermodynamic resolution using a chiral host compound is described. We examined the resolution of racemic 2-benzyloxy-3-pentanone with chiral host compounds in various solvents. After optimization of the reaction conditions, it has become apparent that the optical resolution could occur only under certain strict

  描述了一种使用手性主体化合物通过热力学拆分制备光学活性无环 α-羟基酮衍生物的新方法。我们研究了外消旋 2-benzyloxy-3-pentanone 与手性主体化合物在各种溶剂中的拆分。在优化反应条件后，很明显，光学拆分只能在溶剂、主体化合物和底物浓度的某些严格条件下发生。在室温下在 MeOH-H 2 O (1:1) 中搅拌带有环己基环的 (-)-TADDOL 的酮悬浮液，该悬浮液源自 L-酒石酸乙酯，产生具有高对映选择性的包合物，得到 (S) - 含高达 99% ee 的酮。另一方面，从滤液中得到的（R）-酮的ee可以通过使用（+）-TADDOL的相同程序得到改善；最后，得到几乎光学纯形式的酮的两种对映异构体。通过 ESI-TOFMS 分析形成的复合体假设主客比为 1:1。这种拆分过程也适用于其他基材，以提供相应的光学活性酮。