(S)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-carbamoyl-propionylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid [(S)-1-((S)-1,2-dicarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-amide | 47900-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-carbamoyl-propionylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid [(S)-1-((S)-1,2-dicarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-amide
• 英文别名: H-Tyr-Leu-Asn-Ser-xiIle-Leu-Asn-NH2；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]butanediamide
• CAS: 47900-24-3
• 化学式: C₃₈H₆₂N₁₀O₁₁
• 分子量: 834.971
• InChiKey: RYKYGUXOTPFKLK-GUZUISMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  370
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-carbamoyl-propionylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid [(S)-1-((S)-1,2-dicarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-amide 、 Z(OMe)-Lys(Z)-Lys(Z)-N₃ 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到Z(OMe)-Lys(Z)-Lys(Z)-Tyr-Leu-Asn-Ser-Ile-Leu-Asn-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. XCV. Alternative synthesis of porcine vasoactive intestinal polypeptide (VIP).

  摘要：

  猪血管活性肠肽(VIP)的合成采用了两种不同的脱保护程序。除了氢氟酸外，发现TFA-硫代茴香醚能裂解所用的所有保护基团，包括苄酯、甲砷酸和三甲基硅基，并抑制了一种新发现的副反应，即自由羧基的天冬氨酸残基在酸性催化下形成琥珀酰亚胺。在pH 6下静置时，与Ser-Asp相连的N端组氨酸残基有少量被释放。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1873
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Ile-Leu-NHNH2 在 diazotizing reagent 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-carbamoyl-propionylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid [(S)-1-((S)-1,2-dicarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. XCV. Alternative synthesis of porcine vasoactive intestinal polypeptide (VIP).

  摘要：

  猪血管活性肠肽(VIP)的合成采用了两种不同的脱保护程序。除了氢氟酸外，发现TFA-硫代茴香醚能裂解所用的所有保护基团，包括苄酯、甲砷酸和三甲基硅基，并抑制了一种新发现的副反应，即自由羧基的天冬氨酸残基在酸性催化下形成琥珀酰亚胺。在pH 6下静置时，与Ser-Asp相连的N端组氨酸残基有少量被释放。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1873

文献信息

• Studies on peptides. XCV. Alternative synthesis of porcine vasoactive intestinal polypeptide (VIP).
  作者：MASAHARU TAKEYAMA、KANAME KOYAMA、KAZUTOMO INOUE、TAMOTSU KAWANO、ADACHI HIDEKI、TAKAYOSHI TOBE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.1873

  日期：——

  Two alternative deprotecting procedures were employed for the synthesis of porcine vasoactive intestinal polypeptide (VIP). Besides HF, TFA-thioanisole was found to cleave all the protecting groups employed, Z, Bzl and Mts, suppressing a newly found side reaction, i.e., acid-catalyzed succinimide formation from Asp residues with the free carboxyl group. A small amount of the N-terminal His residue linked to Ser-Asp was found to be released on standing at pH 6.

  猪血管活性肠肽(VIP)的合成采用了两种不同的脱保护程序。除了氢氟酸外，发现TFA-硫代茴香醚能裂解所用的所有保护基团，包括苄酯、甲砷酸和三甲基硅基，并抑制了一种新发现的副反应，即自由羧基的天冬氨酸残基在酸性催化下形成琥珀酰亚胺。在pH 6下静置时，与Ser-Asp相连的N端组氨酸残基有少量被释放。