5-(2-ethynyl-5-methoxyphen-1-yl)pent-2-en-1-yl acetate | 1216943-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-ethynyl-5-methoxyphen-1-yl)pent-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: 5-(2-ethenyl-5-methoxyphenyl)pent-2-enyl acetate
• CAS: 1216943-53-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: IVZYXBHWTDEICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-ethynyl-5-methoxyphen-1-yl)pent-2-en-1-yl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到1-ethenyl-4-methoxy-2-pent-3-enylbenzene
  参考文献：
  名称：

  (±)-雌酮前体的合成：Zr-和共介导的 Cycloannulations 的范围

  摘要：

  研究了基于新方法的雌酮中间体的合成。从简单的苯乙烯衍生物开始，基本框架的构建分三步进行。类固醇骨架构建的关键反应序列依赖于 Zr 介导的环化（Zr-ene 反应）/炔丙基化，然后是 Co 介导的非对映选择性 Pauson-Khand 反应，该反应提供了各种 D 环取代的四环酮 11反立体化学。Me 2 Cu-Li 与四环酮 11a 的共轭加成反应旨在将角甲基安装在 13 位，仅产生具有非天然反式反顺式立体化学的产物 12 已知雌酮中间体 4 的成功合成通过化学选择性还原酮 11b 的羰基来实现自然反式反反式立体化学。还描述了使用其他金属烯反应来影响类固醇 B 环合成的尝试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900937
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloropent-3-enyl)-1-ethenyl-4-methoxybenzene 在 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到5-(2-ethynyl-5-methoxyphen-1-yl)pent-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (±)-雌酮前体的合成：Zr-和共介导的 Cycloannulations 的范围

  摘要：

  研究了基于新方法的雌酮中间体的合成。从简单的苯乙烯衍生物开始，基本框架的构建分三步进行。类固醇骨架构建的关键反应序列依赖于 Zr 介导的环化（Zr-ene 反应）/炔丙基化，然后是 Co 介导的非对映选择性 Pauson-Khand 反应，该反应提供了各种 D 环取代的四环酮 11反立体化学。Me 2 Cu-Li 与四环酮 11a 的共轭加成反应旨在将角甲基安装在 13 位，仅产生具有非天然反式反顺式立体化学的产物 12 已知雌酮中间体 4 的成功合成通过化学选择性还原酮 11b 的羰基来实现自然反式反反式立体化学。还描述了使用其他金属烯反应来影响类固醇 B 环合成的尝试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900937

文献信息

• Synthesis of an (±)-Estrone Precursor: The Scope of Zr- and Co-Mediated Cycloannulations
  作者：Robert Betík、Pavel Herrmann、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.200900937

  日期：2010.2

  approach was studied. The construction of the basic framework was carried out in three steps from a simple styrene derivative. The crucial reaction sequence for the steroid skeleton construction relied on a Zr-mediated cyclization (Zr-ene reaction)/propargylation followed by a Co-mediated diastereoselective Pauson―Khand reaction that afforded various D-ring-substituted tetracyclic ketones 11 with natural

  研究了基于新方法的雌酮中间体的合成。从简单的苯乙烯衍生物开始，基本框架的构建分三步进行。类固醇骨架构建的关键反应序列依赖于 Zr 介导的环化（Zr-ene 反应）/炔丙基化，然后是 Co 介导的非对映选择性 Pauson-Khand 反应，该反应提供了各种 D 环取代的四环酮 11反立体化学。Me 2 Cu-Li 与四环酮 11a 的共轭加成反应旨在将角甲基安装在 13 位，仅产生具有非天然反式反顺式立体化学的产物 12 已知雌酮中间体 4 的成功合成通过化学选择性还原酮 11b 的羰基来实现自然反式反反式立体化学。还描述了使用其他金属烯反应来影响类固醇 B 环合成的尝试。