[2-(2-三甲基硅乙炔基)嘧啶-5-基]甲醇 | 651354-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: [2-(2-三甲基硅乙炔基)嘧啶-5-基]甲醇
• 英文名称: (2-Trimethylsilanylethynyl-pyrimidin-5-yl)-methanol
• 英文别名: 5-Pyrimidinemethanol, 2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-；[2-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidin-5-yl]methanol
• CAS: 651354-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OSi
• 分子量: 206.319
• InChiKey: ADQHAFZGFVXPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine 在 叔丁基锂 、 (1R,2S)-2-(二丁氨基)-1-苯基-1-丙醇 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [2-(2-三甲基硅乙炔基)嘧啶-5-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  关于通过自催化放大自发合成的思考。

  摘要：

  在研究嘧啶5醛的ZnR2烷基化中NMR进行不对称自催化机理的过程中，观察到自发的手性。为了发现其起源进行了系统的研究。即使在干净的新鲜非玻璃反应容器中，也可以清楚地观察到自发ee，并且它不依赖于任何单个反应参数。为了进行比较，证明了对映体纯的锌醇盐催化剂即使在低于微摩尔浓度下也可以控制反应产物的构型。据推测，Soai反应系统产生对映体富集产物而没有初始偏差的高度倾向是由于随机效应引起的。这些在自动催化中尤为重要，因为所有最终产物都可以通过少量初始事件的繁殖获得。该组中一种对映异构体的统计过量足以在产品中产生可测量的ee。在产物是活性催化剂之前，需要二聚反应来辅助该方法。提供了使这些观察合理化的枚举。

  DOI：

  10.1039/b307382n

文献信息

• Reflections on spontaneous asymmetric synthesis by amplifying autocatalysisThis is one of a number of contributions from the current members of the Dyson Perrins Laboratory to mark the end of almost 90 years of organic chemistry research in that building, as all its current academic staff move across South Parks Road to a new purpose-built laboratory.
  作者：Ilya D. Gridnev、Joerg M. Serafimov、Harry Quiney、John M. Brown

  DOI：10.1039/b307382n

  日期：——

  Spontaneous generation of chirality was observed in the course of studying the mechanism of asymmetric autocatalysis by NMR in ZnR2 alkylation of pyrimidin-5-aldehydes. A systematic study was carried out in order to discover its origins. Even in clean fresh non-glass reaction vessels spontaneous ee was clearly observed, and was not dependent on any single reaction parameter. For comparison it was demonstrated

  在研究嘧啶5醛的ZnR2烷基化中NMR进行不对称自催化机理的过程中，观察到自发的手性。为了发现其起源进行了系统的研究。即使在干净的新鲜非玻璃反应容器中，也可以清楚地观察到自发ee，并且它不依赖于任何单个反应参数。为了进行比较，证明了对映体纯的锌醇盐催化剂即使在低于微摩尔浓度下也可以控制反应产物的构型。据推测，Soai反应系统产生对映体富集产物而没有初始偏差的高度倾向是由于随机效应引起的。这些在自动催化中尤为重要，因为所有最终产物都可以通过少量初始事件的繁殖获得。该组中一种对映异构体的统计过量足以在产品中产生可测量的ee。在产物是活性催化剂之前，需要二聚反应来辅助该方法。提供了使这些观察合理化的枚举。