(1R)-1-[(2S)-oxolan-2-yl]butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R)-1-[(2S)-oxolan-2-yl]butan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: KQRWEUPIDARYMA-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛烯-1-醇 在 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R)-1-[(2S)-oxolan-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于快速组装船用梯形聚醚多环核心结构的内选择性环氧化物开放级联反应。

  摘要：

  由聚环氧化物前体快速合成海洋阶梯聚醚的方法（类似于中西所假设的生物合成途径）受到以下事实的阻碍，即外选择性环氧化物开放环化级联反应可产生THF型聚醚，而不是内选择性级联反应提供所需的产品。我们发现，全氟叔丁醇（PFTB）与1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯（[EMIM] BF 4）配合使用可促进三取代环氧醇的内选择性环氧化物开环反应。从在所有的用甲基容易获得的纯手性环氧醇开始内在环化位点，我们能够一步一步构建多达五个连续的6、7和/或8元稠环的聚醚。值得注意的是，可以分别以40％和17％的化学产率合成具有半短毒素B和brevenal的7/7/6/6和7/7/6/7/6聚醚骨架的分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202007980

文献信息

• An <i>Endo</i> ‐Selective Epoxide‐Opening Cascade for the Fast Assembly of the Polycyclic Core Structure of Marine Ladder Polyethers
  作者：Feng‐Xing Li、Shu‐Jian Ren、Pei‐Fang Li、Peng Yang、Jin Qu

  DOI：10.1002/anie.202007980

  日期：2020.10.12

  cyclization reactions of trisubstituted epoxy alcohols. Starting from readily accessible homochiral polyepoxy alcohols with a methyl group at all the endo‐cyclization sites, we were able to construct polyethers up to five consecutive fused 6‐, 7‐, and/or 8‐membered rings in one step. Notably, molecules with the 7/7/6/6 and 7/7/6/7/6 polyether frameworks of hemibrevetoxin B and brevenal, respectively

  由聚环氧化物前体快速合成海洋阶梯聚醚的方法（类似于中西所假设的生物合成途径）受到以下事实的阻碍，即外选择性环氧化物开放环化级联反应可产生THF型聚醚，而不是内选择性级联反应提供所需的产品。我们发现，全氟叔丁醇（PFTB）与1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯（[EMIM] BF 4）配合使用可促进三取代环氧醇的内选择性环氧化物开环反应。从在所有的用甲基容易获得的纯手性环氧醇开始内在环化位点，我们能够一步一步构建多达五个连续的6、7和/或8元稠环的聚醚。值得注意的是，可以分别以40％和17％的化学产率合成具有半短毒素B和brevenal的7/7/6/6和7/7/6/7/6聚醚骨架的分子。