[2-(2-氯苯基)噻唑-4-基]甲醇 | 639517-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [2-(2-氯苯基)噻唑-4-基]甲醇
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-4-hydroxymethylthiazole
• 英文别名: [2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methanol；(2-(2-Chlorophenyl)thiazol-4-yl)methanol
• CAS: 639517-86-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS
• 分子量: 225.699
• InChiKey: UTFHLPKQSTYCNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-氯苯基)噻唑-4-基]甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 2-(2-氯苯基)-噻唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  含噻唑基取代基的新型 1,4-二氢吡啶衍生物的合成

  摘要：

  使用涉及缩合的改进 Hantzsch 反应合成了一系列 4-[2-甲基（或芳基）噻唑-4-基]-2,6-二甲基-3,5-二乙酰（或二苯甲酰基）1,4-二氢吡啶相应的醛与乙酰丙酮或苯甲酰丙酮反应。相应的醛 (2-methylthiazole-4-carboxaldehyde 和一些 2-arylthiazole-4-carboxaldehydes) 的制备是通过已发表合成的简化方案实现的。

  DOI：

  10.1080/10426500802239529
• 作为产物：
  描述：

  2-氯硫代苯甲酰胺 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(2-氯苯基)噻唑-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  多官能化 4-（2-芳基噻唑-4-基）-4H-色烯的合成和体外细胞毒性

  摘要：

  新系列的 4-芳基-4H-色烯在4-位带有2-芳基噻唑-4-基部分被制备为潜在的细胞毒性剂。使用MTT比色法研究合成的4-芳基-4H-色烯与众所周知的抗癌药物依托泊苷的体外细胞毒活性。其中，2-(2-氯苯基)噻唑-4-基类似物4b对鼻咽表皮样癌KB、髓母细胞瘤DAOY和星形细胞瘤1321N1显示出最有效的活性，以及​​带有2-(4-氯苯基)噻唑的化合物4d色烯环4-位的4-基部分对乳腺癌细胞MCF-7、肺癌细胞A549和结肠腺癌细胞SW480表现出最好的抑制活性，IC50值小于5 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900198

文献信息

• Single-Step Microwave-Mediated Synthesis of Oxazoles and Thiazoles from 3-Oxetanone: A Synthetic and Computational Study
  作者：David Orr、Alexandra Tolfrey、Jonathan M. Percy、Joanna Frieman、Zoë A. Harrison、Matthew Campbell-Crawford、Vipulkumar K. Patel

  DOI：10.1002/chem.201301011

  日期：2013.7.15

  The direct microwave‐mediated condensation between 3‐oxetanone and primary amides and thioamides has delivered moderate to good yields of (hydroxymethyl)oxazoles and (hydroxymethyl)thiazoles. The reactions use a sustainable solvent and only require short reaction times. These are highly competitive methods for the construction of two classes of valuable heteroarenes, which bear a useful locus for further

  3-氧杂环丁酮与伯酰胺和硫代酰胺之间的直接微波介导缩合反应产生了中等到良好的（羟甲基）恶唑和（羟甲基）噻唑收率。反应使用可持续的溶剂，只需要很短的反应时间。这些是构建两类有价值的杂芳烃的高度竞争性方法，它们具有进一步阐明的有用位置。电子结构计算表明，事件的顺序涉及sp 3处硫属元素原子的攻击碳和烷基-氧裂解。清楚地表明了酸催化的关键作用，并证明了酸强度的重要性。计算的势垒也与所观察到的硫酰胺和酰胺反应性顺序完全一致。自发的开环涉及适度的CO裂解，减缓了应力释放的程度。在酸催化的途径上，CO的裂解仍然不太广泛，但是通过羧酸催化剂，质子转移到核反应堆中的进展非常快，而基本上是用甲磺酸完成的。
• PAR4 AGONIST PEPTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130289238A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides PAR4 agonist peptides. These peptides are useful for developing robust PAR4 receptor assays.

  本发明提供PAR4激动肽。这些肽对于开发强大的PAR4受体测定方法非常有用。
• [EN] INHIBITORS OF HCV NS5B POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMERASE NS5B DU VHC
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004002977A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention porivdes compounds of Formula I, compositons and methods that are useful for treating viral infections and associated diseases, particularly HCV infections and associated diseases.

  本发明提供了式I化合物、组合物及方法，这些化合物、组合物及方法对于治疗病毒感染及相关疾病具有效用，特别是HCV感染及相关疾病。
• IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150094297A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention provides thiazole compounds of Formula I wherein W, Y, R 0 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了式I的噻唑化合物，其中W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或其溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。
• Inhibitors of HCV NS5B polymerase
  申请人：Finzel Craig Barry

  公开号：US20060004063A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides compounds of Formula I, compositions and methods that are useful for treating viral infections and associated diseases, particularly HCV infections and associated diseases.

  本发明提供了I式化合物、组合物和方法，用于治疗病毒感染和相关疾病，特别是HCV感染和相关疾病。