[2-(2-硝基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 | 180147-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(2-硝基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: [2-(2-nitrophenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2-nitrophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 180147-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: NPKYNGZJDNKNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-硝基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到2-(2-氨基苯基)乙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Effect of potential amine prodrugs of selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors on blood–brain barrier penetration

  摘要：

  Several prodrug approaches were taken to mask amino groups in two potent and selective neuronal nitric oxide synthase (nNOS) inhibitors containing either a primary or secondary amino group to lower the charge and improve blood-brain barrier (BBB) penetration. The primary amine was masked as an azide and the secondary amine as an amide or carbamate. The azide was not reduced to the amine under a variety of in vitro and ex vivo conditions. Despite the decrease in charge of the amino group as an amide and as carbamates, BBB penetration did not increase. It appears that the uses of azides as prodrugs for primary amines or amides and carbamates as prodrugs for secondary amines are not universally effective for CNS applications. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.065
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [2-(2-硝基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL AURISTATIN ANALOGS AND IMMUNOCONJUGATES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'AURISTATINE ET IMMUNOCONJUGUÉS DE CEUX-CI

  摘要：

  The invention provides novel auristatin analogs and immunoconjugates thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods of preparation and use for treating various diseases and disorders (e.g., cancer).

  公开号：

  WO2023081230A1

文献信息

• ANILINE DERIVATIVES HAVING NITROGEN MONOXIDE SYNTHASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0798292B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• US6534546B1
  申请人：——

  公开号：US6534546B1

  公开（公告）日：2003-03-18