2-difluoromethoxy-1-methoxy-4-((E)-2-nitro-vinyl)-benzene | 1223714-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-difluoromethoxy-1-methoxy-4-((E)-2-nitro-vinyl)-benzene
• 英文别名: 2-(difluoromethoxy)-1-methoxy-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 1223714-21-3
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO₄
• 分子量: 245.183
• InChiKey: HBTZQHFZQKUNIN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-difluoromethoxy-1-methoxy-4-((E)-2-nitro-vinyl)-benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3-difluoromethoxy-4-methoxy-phenyl)-ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。

  公开号：

  WO2010044054A1
• 作为产物：
  描述：

  3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯甲醛 、 硝基甲烷 在 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 反应 0.83h， 生成 2-difluoromethoxy-1-methoxy-4-((E)-2-nitro-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。

  公开号：

  WO2010044054A1

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• Novel isoamido-substituted hydroxy-6-phenylphenanthridines
  申请人：Kautz Ulrich

  公开号：US20070191414A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Compounds of the formula I in which the substituents have the definitions provided in the specification, are novel, effective PDE4 inhibitors.

  具有规定说明中提供的定义的取代基的化合物，其分子式为I，是新颖且有效的PDE4抑制剂。
• [EN] NOVEL GUANIDINYL-SUBSTITUTED HYDROXY-6-PHENYLPHENENTHRIDINES AS EFFECTIVE PHOSPHODIESTERASE (PDE) 4 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX HYDROXY-6-PHENYLPHENENTHRIDINES A SUBSTITUTION GUANIDINYLE EFFICACES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE (PDE) 4
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005077906A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Compounds of a certain formula (1), in which R1, R2, R3, R31, R4, R5, R6 and R7 have the meanings indicated in the description, are novel effective PDE4 inhibitors in which R7 is a radical of formulae (a), (b), (c) or (d).

  某种化学式（1）的化合物中，其中R1、R2、R3、R31、R4、R5、R6和R7具有描述中指示的含义，是一种新颖有效的PDE4抑制剂，其中R7是化学式（a）、（b）、（c）或（d）的基团。
• [EN] NOVEL HYDROXY-6-HETEROARYLPHENANTHRIDINES AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE HYDROXY-6-HÉTÉROARYLPHÉNANTHRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005085225A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of formula (I), in which R1 is hydroxyl, 1-4C-alkoxy, 3-7C-cycloalkoxy, 3-7C-cycloalkylmethoxy, 2,2-difluoroethoxy, or completely or predominantly fluorine-substituted 1-4C-alkoxy, R2 is hydroxyl, 1-4C-alkoxy, 3-7C-cycloalkoxy, 3-7C-cycloalkylmethoxy, 2,2-difluoroethoxy, or completely or predominantly fluorine-substituted 1-4C-alkoxy, or in which R1 and R2 together are a 1-2C-alkylenedioxy group, R3 is hydrogen or 1-4C-alkyl, R31 is hydrogen or 1-4C-alkyl, either, in a first embodiment (embodiment a) according to the present invention, R4 is -O-R41, in which R41 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, hydroxy-2-4C-alkyl, 1-7C-alkylcarbonyl, or completely or predominantly fluorine-substituted 1-4C-alkyl, and R5 is hydrogen or 1-4C-alkyl, or, in a second embodiment (embodiment b) according to the present invention, R4 is hydrogen or 1-4C-alkyl, and R5 is -O-R51, in which R51 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, hydroxy-2-4C-alkyl, 1-7C-alkylcarbonyl, or completely or predominantly fluorine-substituted 1-4C-alkyl, Har is optionally substituted by R6 and/or R7 and/or R8, and is a 5- to 10-membered monocylic or fused bicyclic unsaturated or partially saturated heteroaryl radical comprising 1 to 4 heteroatoms selected independently from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, are novel effective PDE4 inhibitors.

  公式（I）中的化合物，其中R1是羟基，1-4C-烷氧基，3-7C-环氧基，3-7C-环烷基甲氧基，2,2-二氟乙氧基，或完全或主要氟代的1-4C-烷氧基，R2是羟基，1-4C-烷氧基，3-7C-环氧基，3-7C-环烷基甲氧基，2,2-二氟乙氧基，或完全或主要氟代的1-4C-烷氧基，或者R1和R2一起是1-2C-烷二氧基基团，R3是氢或1-4C-烷基，R31是氢或1-4C-烷基，在本发明的第一实施例（实施例a）中，R4是-O-R41，其中R41是氢，1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，羟基-2-4C-烷基，1-7C-烷基羰基，或完全或主要氟代的1-4C-烷基，而R5是氢或1-4C-烷基，或者在本发明的第二实施例（实施例b）中，R4是氢或1-4C-烷基，而R5是-O-R51，其中R51是氢，1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，羟基-2-4C-烷基，1-7C-烷基羰基，或完全或主要氟代的1-4C-烷基，Har可选地由R6和/或R7和/或R8取代，并且是包含1至4个异原子（独立选择自氧、氮和硫组成的）的5-到10-成员单环或融合的双环不饱和或部分饱和杂环基团，是新颖的有效PDE4抑制剂。
• [EN] NOVEL AMIDO-SUBSTITUTED HYDROXY-6-PHENYLPHENANTHRIDINES AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX HYDROXY-6-PHENYLPHENANTHRIDINES AMIDO-SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005087745A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Compounds of formula (I) in which R1 is hydroxyl, 1-4C-alkoxy, 3-7C-cycloalkoxy, 3-7C-cycloalkylmethoxy, 2,2-difluoroethoxy, or com­ pletely or predominantly fluorine-substituted 1-4C-alkoxy, R2 is hydroxyl, 1-4C-alkoxy, 3-7C-cycloalkoxy, 3.7C-cycloalkylmethoxy, 2,2-difluoroethoxy, or com­ pletely or predominantly fluorine-substituted 1-4C-alkoxy, or in which R1 and R2 together are a 1-2C-alkylenedioxy group, R3 is hydrogen or 1-4C-alkyl, R31 is hydrogen or 1-4C-alkyl, either, in a first embodiment (embodiment a) according to the present invention, R4 is -0-R41, in which R41 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, hydroxy-2-4C-alkyl, 1-7C-alkylcarbonyl, or com­ pletely or predominantly fluorine-substituted 1-4C-alkyl. and R5 is hydrogen or 1-4C-alkyl, or, in a second embodiment (embodiment b) according to the present invention, R4 is hydrogen or 1-4C-alkyl, and R5 is -0-R51, in which R51 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, hydroxy-2-4C-alkyl, 1-7C-alkylcarbonyt, or com­ pletely or predominantly fluorine-substituted 1-4C-alkyl, R6 is hydrogen, halogen, 1-4C-alkyl or 1-4C-alkoxy, either, in a first aspect (aspect 1) according to the present invention, R7 is -N(R8)R9, or, in a second aspect (aspect 2) according to the present invention, R7 is -NH-N(R18)R19, are novel effective PDE4 inhibitors.

  化学式（I）中的化合物，其中R1是羟基，1-4C-烷氧基，3-7C环烷氧基，3-7C环烷基甲氧基，2,2-二氟乙氧基，或完全或主要是氟取代的1-4C烷氧基，R2是羟基，1-4C烷氧基，3-7C环烷氧基，3.7C环烷基甲氧基，2,2-二氟乙氧基，或完全或主要是氟取代的1-4C烷氧基，或者R1和R2一起是1-2C烷二氧基基团，R3是氢或1-4C烷基，R31是氢或1-4C烷基，在根据本发明的第一实施例（实施例a）中，R4是-0-R41，其中R41是氢，1-4C烷基，1-4C烷氧基-1-4C烷基，羟基-2-4C烷基，1-7C烷基羰基，或完全或主要是氟取代的1-4C烷基。R5是氢或1-4C烷基，或者在根据本发明的第二实施例（实施例b）中，R4是氢或1-4C烷基，而R5是-0-R51，其中R51是氢，1-4C烷基，1-4C烷氧基-1-4C烷基，羟基-2-4C烷基，1-7C烷基羰基，或完全或主要是氟取代的1-4C烷基，R6是氢，卤素，1-4C烷基或1-4C烷氧基，根据本发明的第一方面（方面1）中，R7是-N（R8）R9，或者根据本发明的第二方面（方面2）中，R7是-NH-N（R18）R19，是新型有效的PDE4抑制剂。