[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯胺 | 65341-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯胺
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)aniline
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]aniline
• CAS: 65341-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: JBMXPZNVLCWVGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-180 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯胺 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Mizukami, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 42,46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  The reaction of 1-alkyldihydroisoquinolines with benzyne. An unexpected entry to dibenzindolizines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80998-9

文献信息

• <scp>Fe‐Catalyzed Pictet‐Spengler‐Type</scp> Cyclization <i>via</i> Selective <scp>Four‐Electron</scp> Reductive Functionalization of <scp> CO ₂ </scp>
  作者：Wen‐Duo Li、Jie Chen、Dao‐Yong Zhu、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/cjoc.202000521

  日期：2021.3

  describe a novel catalytic Pictet‐Spengler‐type cyclization using CO2 as a nontoxic and sustainable C1 feedstock with environmentally benign and non‐precious‐metal iron as catalyst. The reaction is achieved by selective four‐electron reduction of CO2 into methylene level intermediate through carefully tuning the reaction parameters. A variety of tetrahydro‐β‐carbolines and other nitrogen‐containing

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。
• Amination of Aromatic Olefins with Anilines: A New Domino Synthesis of Quinolines
  作者：Matthias Beller、Oliver R. Thiel、Harald Trauthwein、Christian G. Hartung

  DOI：10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2513::aid-chem2513>3.0.co;2-v

  日期：2000.7.17

  A new catalytic amination of aromatic olefins with anilines is presented. In a domino reaction, substituted quinoline derivatives are obtained in the presence of cationic rhodium complexes, such as [Rh(cod)2]BF4, and PPh3. Ethylbenzene is formed as a by-product in this new oxidative reaction. The first transition metal catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of styrene with anilines occurs as a side

  提出了一种新的苯胺催化芳香族烯烃的胺化方法。在多米诺反应中，在阳离子铑配合物如[Rh（cod）2] BF4和PPh3的存在下获得取代的喹啉衍生物。乙苯是这种新的氧化反应中的副产物。苯乙烯与苯胺的第一过渡金属催化的反马氏化学加氢胺化反应为副反应。机理研究强烈支持苯乙烯的区域选择性氧化胺化作为关键反应步骤。
• Muscarinic agonist, (±)-quinuclidin-3-yl-(4-fluorophenethyl)(phenyl)carbamate: High affinity, but low subtype selectivity for human M1 – M5 muscarinic acetylcholine receptors
  作者：Na-Ra Lee、Satheesh Gujarathi、Shobanbabu Bommagani、Kiranbabu Siripurapu、Guangrong Zheng、Linda P. Dwoskin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.022

  日期：2019.2

  analogs were synthesized, and binding affinities at M1-M5 muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) subtypes were determined using Chinese hamster ovary (CHO) cell membranes stably expressing one specific subtype of human mAChR. Although not subtype selective, the lead analog (±)-quinuclidin-3-yl-(4-fluorophenethyl)(phenyl)carbamate (3c) exhibited the highest affinity (Ki = 2.0, 13, 2.6, 2.2, 1.8 nM) at

  合成了新型奎宁环基 N-苯基氨基甲酸酯类似物，并使用稳定表达人 mAChR 一种特定亚型的中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞膜测定了 M1-M5 毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChR) 亚型的结合亲和力。尽管不具有亚型选择性，但先导类似物 (±)-奎宁环素-3-基-(4-氟苯乙基)(苯基)氨基甲酸酯 (3c) 在每个位置均表现出最高的亲和力 (Ki = 2.0, 13, 2.6, 2.2, 1.8 nM)分别是M1-M5 mAChR。根据使用大鼠纹状体切片的[3H]多巴胺释放测定的结果，3c充当mAChRs的激动剂。3c 的作用被非选择性 mAChR 拮抗剂东莨菪碱和氧化震颤素引起的 3c 增强释放所抑制。来自同一支架的有效类似物 (±)-奎宁环素-3-基-(4-甲氧基苯乙基)(苯基)-氨基甲酸酯 (3b) 对 M3 表现出比 M2 mAChR 最大的选择性（17 倍）。这些类似物可以作为进一步发
• Ruthenium catalysed N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Malai Haniti S. A. Hamid、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/b616859k

  日期：——

  The conversion of primary amines into secondary amines has been achieved using alcohols as the alkylating agent, catalysed by [Ru(p-cymene)Cl2]2 and a bidentate phosphine ligand.

  使用醇作为烷基化试剂，将初级胺转化为二级胺已经实现，反应以[Ru(p-cymene)Cl2]2和双齿膦配体为催化剂。
• Regiospecific N-Arylation of Aliphatic Amines under Mild and Metal-Free Reaction Conditions
  作者：Nibadita Purkait、Gabriella Kervefors、Erika Linde、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201807001

  日期：2018.8.27

  A transition metal‐free N‐arylation of primary and secondary amines with diaryliodonium salts is presented. Both acyclic and cyclic amines are well tolerated, providing a large set of N‐alkyl anilines. The methodology is unprecedented among metal‐free methods in terms of amine scope, the ability to transfer both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups, and efficient use of resources

  本文介绍了伯胺和仲胺与二芳基碘鎓盐的无过渡金属N芳基化反应。无环和环状胺都具有良好的耐受性，可提供大量的N-烷基苯胺。在无金属方法中，胺的范围，转移吸电子和给电子芳基的能力以及资源的有效利用是无金属方法中前所未有的，因为不需要过量的底物或试剂。