12-Benzyloxy-13-(4-fluoro-phenoxy)-8-methanesulfonyl-tridecanoic acid | 62020-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-Benzyloxy-13-(4-fluoro-phenoxy)-8-methanesulfonyl-tridecanoic acid
• 英文别名: 8-Methylsulfonyl-12-benzyloxy-13-(4-fluorophenoxy)tridecanoic acid；13-(4-fluorophenoxy)-8-methylsulfonyl-12-phenylmethoxytridecanoic acid
• CAS: 62020-07-9
• 化学式: C₂₇H₃₇FO₆S
• 分子量: 508.652
• InChiKey: ZMXMBWBSMRZSOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Benzyloxy-13-(4-fluoro-phenoxy)-8-methanesulfonyl-tridecanoic acid 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to leave the title compound as a colorless oil (0.927 g., 2.21 mmoles, 91%)的产率得到8-methylsulfonyl-12-hydroxy-13-(4-fluorophenoxy)tridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  9-Thia- and oxothia- and 9-dioxothia-11,12-seco-prostaglandins and

  摘要：

  本发明涉及9-硫代、9-氧代硫代和9-二氧代硫代-11,12-去甲环孢前列腺素及其制备方法。这些化合物具有类前列腺素的生物活性，特别适用于治疗皮肤病如牛皮癣，预防血栓形成，刺激完整动物生长激素的产生，并作为免疫反应的调节剂。

  公开号：

  US04066675A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-fluorophenoxy)-1-penten-4-ol 生成 12-Benzyloxy-13-(4-fluoro-phenoxy)-8-methanesulfonyl-tridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  11,12-七叶皂苷。3.8-烷硫基（亚磺酰基和磺酰基）-12-羟基链烷酸和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列具有11,12-sectagrostaglandins结构特征的8-烷硫基（亚磺酰基和磺酰基）-12-羟基链烷酸，并评估了它们模拟E系列前列腺素刺激小鼠卵巢中cAMP形成及结合的能力。对大鼠脂肪细胞前列腺素受体的作用。该系列的关键成员8-甲基磺酰基-12-羟基庚二酸在合理的药理浓度下可明显刺激cAMP的形成，对前列腺素受体具有显着的亲和力，并有效抑制抗原诱导的淋巴细胞转化。相反，该化合物不是15-羟基前列腺素脱氢酶（主要的前列腺素代谢酶）的底物。

  DOI：

  10.1021/jm00214a016

文献信息

• 9-Thia-, 9-oxothia-, and 9-dioxothia-11,12-seco-prostaglandins and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04085125A1

  公开（公告）日：1978-04-18

  This invention relates to 9-thia-, 9-oxothia-, and 9-dioxothia-11,12-seco-prostaglandins and processes for their manufacture. These compounds have prostaglandin-like biological activity and are particularly useful for the treatment of skin diseases such as psoriasis, for the prevention of thrombus formation, in stimulating the production of growth hormone in intact animals, and as regulators of the immune response.

  本发明涉及9-硫代、9-氧代硫代和9-二氧代硫代-11,12-去甲环孢素类前列腺素及其制造工艺。这些化合物具有类前列腺素的生物活性，特别适用于治疗皮肤病如银屑病、预防血栓形成、促进完整动物生长激素的产生以及作为免疫应答的调节剂。
• 9-Thia- and oxothia- and 9-dioxothia-11,12-seco-prostaglandins and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04066675A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  This invention relates to 9-thia-, 9-oxothia, and 9-dioxothia-11,12-seco-prostaglandins and processes for their manufacture. These compounds have prostaglandin-like biological activity and are particularly useful for the treatment of skin diseases such as psoriasis, for the prevention of thrombus formation, in stimulating the production of growth hormone in intact animals, and as regulators of the immune response.

  本发明涉及9-硫代、9-氧代硫代和9-二氧代硫代-11,12-去甲环孢前列腺素及其制备方法。这些化合物具有类前列腺素的生物活性，特别适用于治疗皮肤病如牛皮癣，预防血栓形成，刺激完整动物生长激素的产生，并作为免疫反应的调节剂。
• US4066675A
  申请人：——

  公开号：US4066675A

  公开（公告）日：1978-01-03
• US4085125A
  申请人：——

  公开号：US4085125A

  公开（公告）日：1978-04-18
• US4128564A
  申请人：——

  公开号：US4128564A

  公开（公告）日：1978-12-05