(2S)-isopropyl 2-(((perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate | 1334513-02-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-isopropyl 2-(((perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2-{[pentafluorophenoxy(phenoxy)phosphoryl]amino}propanoate；propan-2-yl 2-[[(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1334513-02-8
• 化学式: C₁₈H₁₇F₅NO₅P
• 分子量: 453.302
• InChiKey: MIILDBHEJQLACD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135°C
• 沸点：
  442.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.1 at 30℃ and pH7.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途：Sofosbuvir/1190307-88-0中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-isopropyl 2-(((perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate 、 1-[3-Chloro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 (2S)-isopropyl 2-(((perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate 作用下， 以72的产率得到乌磷布韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] D-AMINO ACID COMPOUNDS FOR LIVER DISEASE
  [FR] COMPOSÉS D'ACIDE D-AMINÉ CONTRE LES MALADIES HÉPATIQUES

  摘要：

  本文提供了包含D-氨基酸的化合物、用于治疗肝脏疾病和状况（包括HCV感染）的组合物和方法。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒剂联合使用。

  公开号：

  WO2013177219A1
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸异丙酯 、 五氟苯酚 在 五氟苯酚 作用下， 以59的产率得到(2S)-isopropyl 2-(((perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] D-AMINO ACID COMPOUNDS FOR LIVER DISEASE
  [FR] COMPOSÉS D'ACIDE D-AMINÉ CONTRE LES MALADIES HÉPATIQUES

  摘要：

  本文提供了包含D-氨基酸的化合物、用于治疗肝脏疾病和状况（包括HCV感染）的组合物和方法。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒剂联合使用。

  公开号：

  WO2013177219A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-isopropyl 2-(((perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate 、 1-[3-Chloro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 (2S)-isopropyl 2-(((perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate 作用下， 以72的产率得到乌磷布韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE PHOSPHORAMIDATE DE NUCLÉOSIDE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)核苷酸磷酰胺化合物的方法，该化合物对治疗和预防HCV感染有用。本发明还涉及化合物，这些化合物可用作制备式(I)化合物的合成中间体。

  公开号：

  WO2016064797A1

文献信息

• [EN] HCV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMÉRASE DU VHC
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015056213A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The invention provides compounds of the formula (I) wherein B is a nucleobase selected from the groups (a) to (d): and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  这项发明提供了公式（I）中的化合物，其中B是从（a）到（d）组中选择的核碱基：其他变量如索权中所定义，这些化合物可用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染及相关方面。
• [EN] DIOXOLANE ANALOGUES OF URIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DIOXOLANE D'URIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2016030335A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The invention provides compounds of formula (I), wherein: R1 is OR11, or NR5R5'; R2 is H or F; R5 is H, C1-C6alkyl, OH, C(=O)R6, O(C=O)R6 or O(C=O)OR6; R5´ is H or C1-C6alkyl; R6 is C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl; R13 is H, phenyl, pyridyl, benzyl, indolyl or naphthyl wherein the phenyl, pyridyl, benzyl, indolyl and naphthyl is optionally substituted with 1, 2 or 3 R22; and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment of cancer, and related aspects.

  这项发明提供了式(I)的化合物，其中：R1为OR11或NR5R5'；R2为H或F；R5为H、C1-C6烷基、OH、C(=O)R6、O(C=O)R6或O(C=O)OR6；R5´为H或C1-C6烷基；R6为C1-C6烷基或C3-C7环烷基；R13为H、苯基、吡啶基、苄基、吲哚基或萘基，其中苯基、吡啶基、苄基、吲哚基和萘基可选择地被1、2或3个R22取代；其他变量如索权中所定义，用于癌症治疗及相关方面。
• DEUTERATED NUCLEOSIDE PRODRUGS USEFUL FOR TREATING HCV
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140309164A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Deuterated nucleoside analogs of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof are provided by this disclosure The variables, e.g., B 1 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 carry definitions set forth in the disclosure. Compounds of Formula (I) are deuterated at one or more positions and the deuterium enrichment at each deuterated positions is at least 50%. Compounds and salts of Formula (I) are useful for treating viral infections, including HCV infections.

  本公开提供了式（I）的氘代核苷类似物及其药用盐。变量，例如B1、Y、R1、R2、R3、R3'、R4、R5、R6、R7、R8和R9在本公开中有定义。式（I）的化合物在一个或多个位置上被氘代，且每个氘代位置的氘富集度至少为50%。式（I）的化合物和盐对治疗病毒感染，包括HCV感染，具有用处。
• 2'-Branched Nucleosides for Treatment of Viral Infections
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20140065101A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 is defined herein, which is a 2′-branched nucleoside useful for the treatment or prevention of viral infections, particularly dengue virus, yellow fever virus, West Nile virus, Japanese encephalitis virus, tick-borne encephalitis virus, Kunjin virus, Murray Valley encephalitis, St Louis encephalitis, Omsk hemorrhagic fever virus, bovine viral diarrhea virus, Zika virus and Hepatitis C virus.

  本发明提供了一种式I的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中R 1 在此被定义，这是一种对治疗或预防病毒感染，特别是登革病毒、黄热病病毒、西尼罗河病毒、日本脑炎病毒、蜱传脑炎病毒、昆津病毒、默里谷炎病毒、圣路易斯炎病毒、鄂木斯克出血热病毒、牛病毒性腹泻病毒、寨卡病毒和丙型肝炎病毒有用的2′-支链核苷。
• [EN] CYCLOBUTYL NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-VIRALS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES CYCLOBUTYLIQUES UTILISÉS COMME ANTI-VIRAUX
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020121122A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Described herein are cyclobutyl nucleoside analogs of Formula (I), pharmaceutical compositions that include one or more cyclobutyl nucleoside analogs and methods of using the same to treat HBV, HDV and/or HIV.

  本文描述了公式（I）的环丁基核苷类似物，包括一种或多种环丁基核苷类似物的药物组合物，以及使用它们治疗乙型肝炎病毒（HBV）、丁型肝炎病毒（HDV）和/或人类免疫缺陷病毒（HIV）的方法。