[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]苯基甲酮 | 129545-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: [2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]苯基甲酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5(6)-benzoylbenzimidazole
• 英文别名: (2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)(phenyl)methanone；[2-(4-methoxy-phenyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]phenylmethanone；[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl]phenylmethanone；[2-(4-methoxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 129545-19-3
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: YFHSDTFVJJWSDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  559.7±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]苯基甲酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到[2-(4-methoxy-phenyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑作为潜在抗癌药物的合成及其构效关系的研究

  摘要：

  为了探索和开发新型抗癌药物，利用焦亚硫酸钠作为氧化剂，在简单温和的条件下缩合了三个系列的2-苯基苯并咪唑15-46 ，并通过使用还原剂进行还原反应得到了另一个系列47-55 。硼氢化钠。评估了所有合成的化合物对三种人类癌细胞系的体外抗癌活性。新型化合物38被发现是针对A549、MDA-MB-231和PC3细胞系最有效的多癌症抑制剂（IC 50值分别为4.47、4.68和5.50 μg mL -1 ）。此外，化合物40对MDA-MB-231细胞系表现出最佳IC 50值，为3.55 μg mL -1 。结果表明，向化合物37-55引入新的取代基可以提高其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/d0ra02282a
• 作为产物：
  描述：

  4-allyldimethylsilylbenzyl alcohol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基苯并咪唑的无痕固相合成

  摘要：

  已经开发了一种用于 5-苯甲酰基苯并咪唑的固体支持合成的无痕连接器策略。苄基氰化物官能团通过二甲基甲硅烷基接头连接到 2% 二乙烯基苯交联聚苯乙烯。与 5-氯-2-硝基苯胺偶联，然后氧化脱氰，得到二苯甲酮 11，作为高效一锅反应过程中的关键中间体。在DDQ存在下还原硝基并与各种醛氧化环化后，产生了一系列聚合物负载的苯并咪唑。最后用 TBAF 对芳基硅烷接头进行无痕切割，提供了一个小型 5-苯甲酰基苯并咪唑库。关键词：固体载体，无痕接头，芳基硅烷，5-苯甲酰基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1139/v01-138

文献信息

• Benzimidazoles from Aryl Alkyl Ketones and 2-Amino Anilines by an Iodine Catalyzed Oxidative C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage
  作者：Owk Ravi、Altab Shaikh、Atul Upare、Kiran Kumar Singarapu、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00165

  日期：2017.4.21

  Novel molecular iodine catalyzed cyclization reactions of 2-amino anilines with aryl alkyl ketones under oxidant and metal-free conditions are described. The reaction likely involves sequential C–N bond formation followed by C(CO)–C(alkyl) bond cleavage. Various 2-substituted benzimidazoles are obtained in moderate to good yields in a single step from readily available acetophenones, propiophenones

  描述了在氧化剂和无金属条件下2-氨基苯胺与芳基烷基酮的新型分子碘催化的环化反应。该反应可能涉及顺序形成C–N键，然后裂解C（CO）–C（烷基）键。从容易获得的苯乙酮，苯乙酮和苯乙酮中一步即可以中等到良好的收率获得各种2-取代的苯并咪唑。
• Synthesis and diverse general oxidative cyclization catalysis of high-valent Mo^VIO₂(HL) to ubiquitous heterocycles and their chiral analogues with high selectivity
  作者：Nabyendu Pramanik、Satinath Sarkar、Dipanwita Roy、Sudipto Debnath、Sukla Ghosh、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra21825j

  日期：——

  The first synthesis and diverse oxidative cyclization catalysis properties of high-valent Mo^VI–triazole are demonstrated towards highly selective construction of benzimidazoles, benzothiazoles, isoxazolines, isoxazoles and their chiral analogues.

  首次展示了高价态Mo^VI-三唑的合成和多样的氧化环化催化性质，用于高度选择性地构建苯并咪唑、苯并噻唑、异噁唑烷、异噁唑和它们的手性类似物。
• Synthesis of Glycal-Based Chiral Benzimidazoles by VO(acac)₂−CeCl₃ Combo Catalyst and Their Self-Aggregated Nanostructured Materials
  作者：Dilip K. Maiti、Samiran Halder、Palash Pandit、Nirbhik Chatterjee、Dripta De Joarder、Nabyendu Pramanik、Yasmin Saima、Amarendra Patra、Prabir K. Maiti

  DOI：10.1021/jo901458k

  日期：2009.11.6

  combo catalyst has been developed for chemoselective cyclocondensation cum oxidation under mild reaction conditions toward synthesis of a new class of optically pure compounds, 2-(2′-C-3′,4′,6′-tri-O-benzyl/methyl-glycal)-1H-benzimidazoles. It involves an operationally simple synthetic protocol efficient for the syntheses of a wide range of chiral benzimidazoles in high yields without formation of undesired

  已开发出VO（acac）2 -CeCl 3组合催化剂，用于在温和的反应条件下进行化学选择性环缩合和氧化，以合成新型光学纯化合物2-（2'- C -3'，4'，6'-三-O-苄基/甲基-糖基）-1 H-苯并咪唑。它涉及一种操作简单的合成方案，可有效地高产率地合成多种手性苯并咪唑，而不会形成不希望的1,2-二取代和假糖副产物。钒（V）被发现是化学过程中的活性氧化剂，通过紫外吸收光谱法对其进行了研究。高阶一维低分子量有机纳米结构材料是通过手性纳米级结构单元的纳米结晶而制备的。糖基手性苯并咪唑的B3LYP / 6-31G **理论水平的理论计算显示出1 H-蒽的平面几何形状[1,2- d]咪唑-6,11-二酮部分，负责强烈的自聚集，生成超长纳米结构材料。我们还发现理论结果与2D-NOESY实验中的实验观察结果之间有很好的一致性。还报道了固体纳米结构材料的光物理性质。
• Grant; El-Desoky; Hammad, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1996, vol. 135, # 7, p. 442 - 446
  作者：Grant、El-Desoky、Hammad、El-Telbany、Abdel Rahman

  DOI：——

  日期：——
• Vanadyl Acetylacetonate-Copper (II) Trifluoro Methane Sulfonate Catalyzed Eco-friendly Synthesis of Substituted Benzimidazoles in Aqueous Media
  作者：Samiran Halder

  DOI：10.13005/ojc/360413

  日期：2020.8.28

  Various substituted benzimidazoles have been successfully synthesized in aqueous medium by developing VO(acac)(2)-Cu(OTf)(2) catalytic system. A green synthetic protocol has been created in presence of water and cetyltrimethyl ammonium bromide (CTAB) system in an organic solvent free condition. This chemoselective cyclocondensation cumoxidation process occurred in aqueous media. In this suitable method easily synthesized 2-Substituted benzimidazoles with good yields and no 1,2-disubstituted by-products were noticed. Excellent yields, environmentally benign and mild reaction condition, easy purification of the desired products are the main attractive features of this newly devised method.[GRAPHICS]