[2-(4-甲氧苯基)肼亚基]丙二腈 | 1209-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(4-甲氧苯基)肼亚基]丙二腈
• 英文名称: 2-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazono]malononitrile
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)hydrazonomalononitrile；(4-methoxyphenyl)carbonohydrazonoyl dicyanide；Propanedinitrile, ((4-methoxyphenyl)hydrazono)-；2-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]propanedinitrile
• CAS: 1209-14-9
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• mdl: MFCD00784666
• 分子量: 200.2
• InChiKey: QPXWFPKBHJKCTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  332.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-甲氧苯基)肼亚基]丙二腈 在 一水合肼 作用下， 生成 3,5-diamino-4-(p-methoxyphenylazo)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Absorption Properties and Biological Evaluation of Some Novel Disazo Dyes Derived from Pyrazole Derivatives

  摘要：

  在本研究中，通过一种简便的方法合成了20种含吡唑衍生物的新型双偶氮染料。重氮化的苯胺及一些苯胺衍生物与丙二腈反应得到2-芳基偶氮丙二腈衍生物1(a-e)。合成的2-芳基偶氮丙二腈衍生物与肼和苯肼反应，分别得到相应的3,5-二氨基-4-芳基偶氮-1H-吡唑2(a-e)和3,5-二氨基-4-芳基偶氮-1-苯基吡唑3(a-e)。2(a-e)和3(a-e)的重氮化合物与乙酰乙酸乙酯反应得到4-芳基偶氮-3-氨基-1H-吡唑-5-偶氮-乙酰乙酸乙酯4(a-e)和4-芳基偶氮-3-氨基-1-苯基吡唑-5-偶氮-乙酰乙酸乙酯7(a-e)。所得的4(a-e)和7(a-e)分别与肼和苯肼反应，得到双偶氮染料5(a-e)、6(a-e)、8(a-e)和9(a-e)。合成的双偶氮染料通过光谱技术和元素分析进行表征。这些染料在不同溶剂中的溶剂化变色行为被研究。酸碱效应对染料最大吸收的影响也被报道。合成的双偶氮染料的抗菌活性也被研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18769
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 丙二腈 在 sodium acetate 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到[2-(4-甲氧苯基)肼亚基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  高速球磨机械活化的苯并hydr衍生物的固态合成

  摘要：

  在高速球磨条件下，由四氟硼酸壬二唑鎓盐和活性亚甲基化合物合成了一系列苯hydr衍生物。该反应在不存在溶剂的情况下发生，并且在短反应时间内（不超过30分钟）以良好的产率获得了产物。

  DOI：

  10.2174/1570178611999140404111411

文献信息

• SAR study of 4-arylazo-3,5-diamino-1<i>H</i>-pyrazoles: identification of small molecules that induce dispersal of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> biofilms
  作者：Charlotte U. Jansen、Jesper Uhd、Jens B. Andersen、Louise D. Hultqvist、Tim H. Jakobsen、Martin Nilsson、Thomas E. Nielsen、Michael Givskov、Tim Tolker-Nielsen、Katrine M. Qvortrup

  DOI：10.1039/d1md00275a

  日期：——

  4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazoles as a novel group of anti-biofilm agents. Here, we report a SAR study based on 60 analogues by examining ways in which the pharmacophore can be further optimized, for example, via substitutions in the aryl ring. The SAR study revealed the very potent anti-biofilm compound 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine (2).

  通过筛选 50 000 种小分子化合物的集合，我们最近将 4-arylazo-3,5-diamino-1 H -pyrazoles 鉴定为一组新型抗生物膜剂。在这里，我们报告了一项基于 60 种类似物的 SAR 研究，通过检查可以进一步优化药效团的方法，例如通过芳环中的取代。SAR 研究揭示了非常有效的抗生物膜化合物 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3-amine ( 2 )。
• 5-Amino-2-aryl-1,2,3-triazol-4-carboxylic acids: Synthesis, photophysical properties, and application prospects
  作者：Nikita E. Safronov、Timur O. Fomin、Artem S. Minin、Lozan Todorov、Irena Kostova、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108343

  日期：2020.7

  present an effective strategy for the synthesis of novel 2-aryl-1,2,3-triazol-4-carboxylic acids (ATAs). The behavior of ATAs in different solvents showed that these new 1,2,3-triazole derivatives had bright blue fluorescence with excellent quantum yields, large Stokes shifts, and prolonged fluorescence lifetimes. Their photophysical and physicochemical properties showed extra sensitivity to both structural

  为了扩大小分子杂环的高活性荧光团家族，我们提出了一种新型2-芳基-1,2,3-三唑-4-羧酸（ATAs）合成的有效策略。ATA在不同溶剂中的行为表明，这些新的1,2,3-三唑衍生物具有明亮的蓝色荧光，具有出色的量子产率，大的斯托克斯位移和延长的荧光寿命。它们的光物理和理化性质对结构变化和微环境都表现出额外的敏感性，通常伴随着量子产率的显着变化。ATA对不同pH的响应取决于三唑环C5原子上氨基的结构。对于带有叔氨基的ATA，pKa值为7.65–8.08。相反，带有仲烷基胺的ATA的pKa值在3.20-3.52之间。量子力学方法被用来理解潜在的转变并解释获得的实验数据。在合成的化合物中，观察到聚集诱导的发射增强（AIEE）行为，具有潜在的应用作为监测和控制pH值的传感器。ATA在酸性和碱性pH值之间的可逆性及其毒性支持其在生物学研究中的实时使用。具有潜在的应用作为监测和控制pH值的传感器。AT
• Molecular modeling and cyclization reactions of 2-(4-oxothiazolidine-2-ylidene) acetonitrile
  作者：G. A. M. Elhagali、G. A. Elsayed、R. A. Eliswey、A. A. El-Sherif

  DOI：10.1007/s13738-018-1322-2

  日期：2018.6

  chloride derivatives afforded 4-thiazolidinones 2a, b, whereas 3a, b derivatives produced through reaction of arylcarbonohydrazonoyl dicyanide with thioglycolic acid. Cyclization of 2a with aromatic aldehydes and malononitrile gave the expected substituted thiazolo [3,2-a] pyridines 4a, b. The reaction of 1 with anthraldehyde (1:1 molar ratio) gave the expected 4,5-dihydro-4-oxothiazole derivatives 5 which

  用芳基重氮氯化物衍生物将2-（4-氧噻唑烷-2-亚甲基）乙腈1重氮化，得到4-噻唑烷酮2a，b，而3a，b衍生物是通过芳基碳氢偶氮酰基二氰化物与巯基乙酸反应生成的。用芳族醛和丙二腈环化2a，得到预期的取代的噻唑洛[3，2-a]吡啶4a，b。1与蒽醛（摩尔比为1：1）反应，得到预期的4,5-二氢-4-氧噻唑衍生物5，该衍生物与其他摩尔的对氯苯甲醛缩合，得到相应的双芳基吡啶衍生物6。噻唑洛[3,2-a]吡啶烯氨基腈衍生物7是通过将丙二腈加到双芳基吡啶6中制得的。另外，化合物7与另一摩尔的丙二腈反应并提供噻唑[3，2-a]吡啶12，此外，化合物7与苯肼，硫脲和甲酸回流，形成相应的噻唑[3，2-a]。吡啶类13，15和17，分别。同样，化合物1在KOH存在下与phNCS反应，得到19。绘制了合成化合物的分子模型，并计算了其分子参数。而且，从分子参数的计算中可以获得有价值的信息，包括电负性，化合物的
• Novel heterocyclic disazo dyes containing pyrazole and phenylpyrazole. part 1: Synthesis, characterization, solvent polarity and acid-base sensitive characteristics
  作者：Aykut Demirçalı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129960

  日期：2021.5

  A series of diazotised aniline and aniline derivative compounds were reacted with solution of malononitrile in pyridine at 0–5 °C were obtained 1a-1m compounds. Then 4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazole (2a-2m) derivatives were synthesized by coupling arylazo malononitrile compounds with hydrazine. Finally, the synthesized pyrazole derivative 2a-2m compounds were again diazotised. By reacting these diazotised

  在0〜5℃下，将一系列重氮化的苯胺和苯胺衍生物与丙二腈在吡啶中的溶液反应，得到1a-1m的化合物。然后通过将芳基偶氮丙二腈化合物与肼偶合来合成4-芳基偶氮-3，5-二氨基-1H-吡唑（2a-2m）衍生物。最后，将合成的吡唑衍生物2a-2m化合物再次重氮化。通过使这些重氮化的化合物与3-氨基-5-羟基-1-苯基吡唑反应，得到了新的13种杂环二偶氮染料（3a-3m）加入了染料文献和染料行业。这些新合成的化合物的结构通过元素分析和光谱方法进行表征，例如傅立叶变换红外光谱-原子吸收全反射率（FT-IR-ATR），1 H-核磁共振（1 H NMR）光谱和质谱。然后研究了在二甲基亚砜，二甲基甲酰胺，乙腈，乙酸，甲醇和氯仿中的溶剂变色性质和溶剂作用。此外，研究了有机和无机酸和碱对化合物吸收光谱的影响以及苯环键合基团的取代作用。
• Reaction of arylhydrazonoacetamidines with carbonyl compounds. Novel synthetic route to 2,3-dihydro-1,2,4-triazines
  作者：N. P. Belskaya、K. D. Gavlik、P. O. Naumenkova、P. A. Slepukhin

  DOI：10.1007/s11172-014-0638-z

  日期：2014.7

  arylhydrazonoacetamidines with acetals resulted in 2-aryl-5-amino-2,3-dihydro-1,2,4-triazines in the yields from moderate to good. This is a novel synthetic approach to access 1,2,4-triazine cycle proceeding apparently via tandem condensation and electro-cyclization reaction.

  芳基肼基乙脒与缩醛的环化产生 2-芳基-5-氨基-2,3-二氢-1,2,4-三嗪，收率从中等到良好。这是一种新的合成方法，可以通过串联缩合和电环化反应进行 1,2,4-三嗪循环。