3,5-diamino-4-(p-methoxyphenylazo)pyrazole | 6975-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diamino-4-(p-methoxyphenylazo)pyrazole
• 英文别名: 3,5-diamino-4-(4-methoxyphenylazo)-1H-pyrazole；4-((4-methoxyphenyl)diazenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine；4-(p-methoxyphenylazo)-3,5-diamino-1H-pyrazole；4‐(4‐methoxyphenyl)azo‐1H‐pyrazole‐3,5‐diamine；4-(4-methoxy-phenylazo)-1H-pyrazole-3,5-diamine；4-(p-Anisylazo)-3,5-diaminopyrazol；4-[(4-Methoxyphenyl)hydrazono]-4h-pyrazole-3,5-diamine；4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 6975-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O
• 分子量: 232.245
• InChiKey: QNRNTYHAOBVOKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：83.33 mg/mL（358.81 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性方面，ILK-IN-3 是一种具有抗肿瘤活性的整合素连接激酶（integrin linked kinase）抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diamino-4-(p-methoxyphenylazo)pyrazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和鸟嘌呤硫代糖苷类似物：微波活化下新型吡唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4-硫代糖苷衍生物的合成。

  摘要：

  已经描述了从容易获得的起始原料中首次微波辅助合成新型的新型嘌呤硫代糖苷类似物。该方案的关键步骤是在微波辐射下，通过5-氨基-1H-吡唑与氰基碳亚氨基二硫代硫酸钠盐的缩合形成吡唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4-硫醇钠，然后通过与卤代糖偶合，得到相应的嘌呤硫代糖苷类似物。对该方法用于合成其他高度功能化的生物活性糖苷的应用的进一步研究正在进行中。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1078470
• 作为产物：
  描述：

  [(e)-(4-Methoxyphenyl)diazenyl]propanedinitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3,5-diamino-4-(p-methoxyphenylazo)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Elfahham, Hassan Attia; Elgemeie, Galan Eldin Hamza; Ibraheim, Yusria Rizk, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 819 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Absorption Properties and Biological Evaluation of Some Novel Disazo Dyes Derived from Pyrazole Derivatives
  作者：Nesrin Sener、Izzet Sener、Serkan Yavuz、Fikret Karci

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18769

  日期：——

  In this study, 20 novel disazo dyes containing pyrazole derivatives were synthesized by a convenient method. Diazotized aniline and some aniline derivatives were reacted with malononitrile to give 2-arylazomalononitrile derivatives 1(a-e). The synthesized 2-arylazomalononitrile derivatives were reacted with hydrazine and phenyl hydrazine to afford the corresponding 3,5-diamino-4-arylazo-1H-pyrazole 2(a-e) and 3,5-diamino-4-arylazo-1-phenylpyrazole 3(a-e). Diazotized compounds of 2(a-e)and 3(a-e) reacted with ethylacetoacetate to give 4-arylazo-3-amino-1H-pyrazole-5-ylazo-ethylacetoacetate 4(a-e) and 4-arylazo-3-amino-1-phenylpyrazole-5-ylazo-ethylacetoacetate 7(a-e). The obtained 4(a-e) and 7(a-e) were reacted with hydrazine and phenyl hydrazine to give disazo dyes 5(a-e), 6(a-e), 8(a-e) and 9(a-e), respectively. The synthesized disazo dyes were characterized by spectroscopic techniques as well as elemental analysis. The solvatochromic behaviours of these dyes in various solvents were examined. Acid-base effects on the absorption maxima of the dyes were also reported. Antimicrobial activities of the synthesized novel disazo dyes were investigated.

  在本研究中，通过一种简便的方法合成了20种含吡唑衍生物的新型双偶氮染料。重氮化的苯胺及一些苯胺衍生物与丙二腈反应得到2-芳基偶氮丙二腈衍生物1(a-e)。合成的2-芳基偶氮丙二腈衍生物与肼和苯肼反应，分别得到相应的3,5-二氨基-4-芳基偶氮-1H-吡唑2(a-e)和3,5-二氨基-4-芳基偶氮-1-苯基吡唑3(a-e)。2(a-e)和3(a-e)的重氮化合物与乙酰乙酸乙酯反应得到4-芳基偶氮-3-氨基-1H-吡唑-5-偶氮-乙酰乙酸乙酯4(a-e)和4-芳基偶氮-3-氨基-1-苯基吡唑-5-偶氮-乙酰乙酸乙酯7(a-e)。所得的4(a-e)和7(a-e)分别与肼和苯肼反应，得到双偶氮染料5(a-e)、6(a-e)、8(a-e)和9(a-e)。合成的双偶氮染料通过光谱技术和元素分析进行表征。这些染料在不同溶剂中的溶剂化变色行为被研究。酸碱效应对染料最大吸收的影响也被报道。合成的双偶氮染料的抗菌活性也被研究。
• Novel heterocyclic disazo dyes containing pyrazole and phenylpyrazole. part 1: Synthesis, characterization, solvent polarity and acid-base sensitive characteristics
  作者：Aykut Demirçalı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129960

  日期：2021.5

  A series of diazotised aniline and aniline derivative compounds were reacted with solution of malononitrile in pyridine at 0–5 °C were obtained 1a-1m compounds. Then 4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazole (2a-2m) derivatives were synthesized by coupling arylazo malononitrile compounds with hydrazine. Finally, the synthesized pyrazole derivative 2a-2m compounds were again diazotised. By reacting these diazotised

  在0〜5℃下，将一系列重氮化的苯胺和苯胺衍生物与丙二腈在吡啶中的溶液反应，得到1a-1m的化合物。然后通过将芳基偶氮丙二腈化合物与肼偶合来合成4-芳基偶氮-3，5-二氨基-1H-吡唑（2a-2m）衍生物。最后，将合成的吡唑衍生物2a-2m化合物再次重氮化。通过使这些重氮化的化合物与3-氨基-5-羟基-1-苯基吡唑反应，得到了新的13种杂环二偶氮染料（3a-3m）加入了染料文献和染料行业。这些新合成的化合物的结构通过元素分析和光谱方法进行表征，例如傅立叶变换红外光谱-原子吸收全反射率（FT-IR-ATR），1 H-核磁共振（1 H NMR）光谱和质谱。然后研究了在二甲基亚砜，二甲基甲酰胺，乙腈，乙酸，甲醇和氯仿中的溶剂变色性质和溶剂作用。此外，研究了有机和无机酸和碱对化合物吸收光谱的影响以及苯环键合基团的取代作用。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Pyrazolopyrimidines Incorporated with Mono- and Diphenylsulfonyl Groups
  作者：Alsaedi、Farghaly、Shaaban

  DOI：10.3390/molecules24214009

  日期：——

  series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine ring systems containing phenylsulfonyl moiety have been synthesized via the reaction of 2-(phenylsulfonyl)-1-(4-(phenylsulfonyl) phenyl)ethan-1-one, 2-benzenesulfonyl-1-(4-benzenesulfonyl-phenyl)-3-dimethylamino-propenone and 3-(dimethylamino)-1-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one each with various substituted aminoazopyrazole derivatives in one pot reaction

  通过 2-(苯磺酰基)-1-(4-(苯磺酰基)苯基)ethan-1-one, 2-benzosulfonyl 的反应合成了一系列含有苯磺酰基的新型吡唑并[1,5-a]嘧啶环系统-1-(4-苯磺酰基-苯基)-3-二甲氨基-丙烯酮和3-(二甲氨基)-1-(4-(苯磺酰基)苯基)prop-2-en-1-各具有多种取代的氨基偶氮吡唑衍生物合二为一锅反应策略。讨论了所提出的结构及其反应机理，并用所有可能的光谱数据证明了这一点。新砜衍生物的抗菌活性结果表明，几种衍生物的活性超过了参考药物的活性。与预期相反，
• 3-Amino-4-arylazopyrazoles: CT Complexation and a Novel Synthesis of Pyrazolo[2,3-a]quinazolines
  作者：Yusria R. Ibrahim、Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Aboul-Fetouh E. Mourad

  DOI：10.1002/ardp.19923250704

  日期：——

  3,5‐Diamino‐4‐arylazopyrazoles 1a‐d form charge‐transfer (CT) complexes with chloranil (CHL), fluoranil (TFQ) and react with 2,3‐dicyano‐5,6‐dichlorobenzoquinone (DDQ) to yield pyrazolo[2,3‐a]quinazoline derivatives 4. 5‐Amino‐3‐phenyl‐4‐arylazopyrazole 2a‐d form CT‐complexes only with DDQ.

  3,5 - 二氨基 - 4 - 芳基并吡唑 1a - d 与氯苯醌 (CHL)、氟苯醌 (TFQ) 形成电荷转移 (CT) 络合物，并与 2,3 - 二氰基 - 5,6 - 二氯苯醌 (DDQ) 反应生成吡唑并[2,3-a] 喹唑啉衍生物 4. 5-氨基-3-苯基-4-芳基并吡唑 2a-d 仅与 DDQ 形成 CT 络合物。
• Cyclization Reactions of 5-Aminopyrazoles with β-Ketoesters, Enamines and β-Keto Anilides: New Synthetic Routes to Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidine Derivatives
  作者：F. M. A. El-Taweel、T. M. Abu Elmaati

  DOI：10.1002/jccs.200200151

  日期：2002.12

  The pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 4, 10, 11 and 14 were synthesized from reaction of 4-aryazo-2,5-diaminopyrazoles 1 with cyclic β-ketoesters 2a,b or cyclic β-ketoesters 7, 8 or acetoacetanilide 12, respectively. The reaction of 1 with the enamines 15, 16 and 17 yielded also the pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 18, 20 and 21, respectively.

  吡唑并[1,5-a]嘧啶 4, 10, 11 和 14 由 4-aryazo-2,5-diaminopyrazoles 1 与环状 β-ketoesters 2a,b 或环状 β-ketoesters 7, 8 或乙酰乙酰苯胺反应合成12，分别。1 与烯胺 15、16 和 17 的反应也分别产生了吡唑并[1,5-a]嘧啶 18、20 和 21。