4-[(2-Azidoacetyl)amino]benzoic acid | 54057-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-Azidoacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 54057-60-2
• 化学式: C₉H₈N₄O₃
• 分子量: 220.188
• InChiKey: RQRLATPGAXPRDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙炔苯 、 4-[(2-Azidoacetyl)amino]benzoic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Symmetric molecules with 1,4-triazole moieties as potent inhibitors of tumour-associated lactate dehydrogenase-A

  摘要：

  A series of symmetric molecules incorporating aryl or pyridyl moieties as central core and 1,4-substituted triazoles as a side bridge was synthesised. The new compounds were investigated as lactate dehydro-genase (LDH, EC 1.1.1.27) inhibitors. The cancer associated LDHA isoform was inhibited with IC50=117-174 mu M. Seven compounds exhibited better LDHA inhibition (IC50 117-136 mu M) compared to known LDH inhibitor - galloflavin (IC50 157 mu M).

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1404593
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸 在 sodium azide 作用下， 生成 4-[(2-Azidoacetyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计、点击常规和微波合成、DNA 结合、对接和具有不同药效团的苯并三唑-1,2,3-三唑分子杂化物的抗癌研究

  摘要：

  摘要 尽管有一些药物可用，但迫切需要有效的抗癌药物。这是由于现有药物的各种副作用和非功能性；尤其是在癌症晚期。因此，已经设计和合成了三个系列（4a-e、6a-e 和 8a-j；21 种化合物）的苯并三唑-1,2,3-三唑杂化物（带有不同的药效团） Cu（I）催化的炔丙基化苯并三唑与适当的脂肪族、芳香族和苯基/苄基乙酰胺叠氮化物的点击1,3-偶极环加成反应。常规合成和微波合成的合成时间为 6 至 12 小时和 4 至 8 分钟。常规和微波合成的产率分别为80～86%和89～95%；确认微波合成是一种经济且环保的方法。这些化合物通过适当的光谱方法表征。A549 和 H1299 肺癌细胞系的抗癌活性范围为 4a-e 系列的 70.0 至 90.0%，6a-e 系列的 78.0 至 90.0% 和 8a-j 系列的 81.0 至 90.0%。报告的化合物在 1.3 × 103 至 11.90 × 105

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129192

文献信息

• Discovery of triaromatic flexible agents bearing 1,2,3-Triazole with selective and potent anti-breast cancer activity and CDK9 inhibition supported by molecular dynamics
  作者：Saleh K. Ihmaid、Ateyatallah Aljuhani、Mosa Alsehli、Nadjet Rezki、Ali Alawi、Ahmed J. Aldhafiri、Samir A. Salama、Hany E.A. Ahmed、Mohamed R. Aouad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131568

  日期：2022.2

  This study reports an efficient and convenient click synthesis of novel series of chromene scaffold linked to 1,2,3 triazole ring and terminal lipophilic fragments. Structures of all newly synthesized compounds were well characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. In vitro MTT cytotoxic screening was performed using staurosporine as a reference drug against three different types: aggressive

  该研究报告了与 1,2,3 三唑环和末端亲脂性片段相连的新型色烯支架的高效、便捷的点击合成。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析。使用星形孢菌素作为参考药物进行体外 MTT 细胞毒性筛选，针对三种不同类型：侵袭性和侵袭性人乳腺癌细胞系 (MDA-MB 231)、密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和人结肠直肠癌细胞系 ( HCT116)。这些筛选数据显示，与参考星形孢菌素药物相比，这些新合成的化合物具有相当大的抗癌活性，具有高度的细胞系选择性和优异的微摩尔 (µM) 半数抑制浓度 (IC 50) 对肿瘤细胞的值。此外，我们对最活跃的化合物进行了细胞周期蛋白依赖性激酶 1 和 9（CDK1 和 9）分析，以获取有关其作用机制的更多详细信息。为了评估和解释它们的结合亲和力，针对 CDK9 位点研究了分子对接模拟。分子对接研究的结果与细胞毒筛选和酶抑制的
• Design and Synthesis of Novel Imidazole Derivatives Possessing Triazole Pharmacophore with Potent Anticancer Activity, and In Silico ADMET with GSK-3β Molecular Docking Investigations
  作者：Fawzia Al-blewi、Salma Akram Shaikh、Arshi Naqvi、Faizah Aljohani、Mohamed Reda Aouad、Saleh Ihmaid、Nadjet Rezki

  DOI：10.3390/ijms22031162

  日期：——

  library of novel imidazole-1,2,3-triazole hybrids were designed and synthesized based on the hybrid pharmacophore approach. Therefore, copper(I)catalyzed click reaction of thiopropargylated-imidazole 2 with several organoazides yielded two sets of imidazole-1,2,3-triazole hybrids carrying different un/functionalized alkyl/aryl side chains 4a-k and 6a-e. After full spectroscopic characterization using different

  基于杂化药效基团方法，设计并合成了新型咪唑-1,2,3-三唑杂化物库。因此，铜（I）催化的硫代炔丙基化咪唑2与几种有机叠氮化物的点击反应产生了两组带有不同未/官能化烷基/芳基侧链4a-k和6a-e的咪唑-1,2,3-三唑杂化物。使用不同光谱技术（IR、1H、13C NMR）和元素分析进行​​全面光谱表征后，筛选所得加合物对四种癌细胞系（Caco-2、HCT-116、HeLa 和 MCF-7）的抗癌活性通过MTT测定，显示出显着的活性。还对一种重要的癌症靶受体，即糖原合成酶激酶-3β (GSK-3β) 进行了计算机分子对接研究，揭示了与我们的有效化合物 4k 良好的结合相互作用，并且与体外结果一致细胞毒性结果。此外，还评估了这些新型衍生物的 ADMET 概况，以深入了解它们的药代动力学/动力学属性。最后，这项研究设计和合成提供了具有有趣生物基序的点击化学产品，主要是与苯基咪唑连接的 1,2,3
• Phenylpyrazolone-1,2,3-triazole Hybrids as Potent Antiviral Agents with Promising SARS-CoV-2 Main Protease Inhibition Potential
  作者：Arafa Musa、Hamada S. Abulkhair、Ateyatallah Aljuhani、Nadjet Rezki、Mohamed A. Abdelgawad、Khaled Shalaby、Ahmed H. El-Ghorab、Mohamed R. Aouad

  DOI：10.3390/ph16030463

  日期：——

  and inhibited viral replication by more than 50% with no or weak cytotoxic effect on harboring cells. In addition, in vitro assay employing the SARS-CoV-2-Main protease inhibition assay was done to test the inhibitors’ ability to block the common primary protease of the SARS-CoV-2 virus as a mode of action. The obtained results show that the one non-linker analog 6h and two amide-based linkers 6i and

  COVID-19 感染现在被认为是人类死亡的主要原因之一。为了尝试发现针对 COVID-19 大流行的新型药物，我们设计并通过点击反应合成了 19 种新型化合物，这些化合物含有连接到苯基吡唑啉酮支架和具有显着取代基功能的末端亲脂性芳基部分的 1,2,3-三唑侧链基于我们之前的工作。使用不同化合物浓度（1 和 10 μM）对 SARS-CoV-2 病毒感染的 Vero 细胞生长的体外影响来评估新化合物。数据显示，这些衍生物中的大多数都显示出强大的细胞抗 COVID-19 活性，并抑制病毒复制超过 50%，对宿主细胞没有细胞毒性作用或细胞毒性作用很弱。此外，采用 SARS-CoV-2-Main 蛋白酶抑制试验进行了体外试验，以测试抑制剂阻断 SARS-CoV-2 病毒的常见初级蛋白酶作为一种作用方式的能力。获得的结果表明，一个非接头类似物 6h 和两个基于酰胺的接头 6i 和 6q 是最具活性
• 10.1080/14756366.2024.2351861
  作者：Aljuhani, Ateyatallah、Alsehli, Mosa、Seleem, Mohamed A.、Alraqa, Shaya Y.、Ahmed, Hany E. A.、Rezki, Nadjet、Aouad, Mohamed R.

  DOI：10.1080/14756366.2024.2351861

  日期：——

  In this study, a library of phthalimide Schiff base linked to 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles was designed, synthesised, and characterised by different spectral analyses. All analogues have been ...

  在这项研究中，设计、合成了与 1,4-二取代-1,2,3-三唑连接的邻苯二甲酰亚胺席夫碱库，并通过不同的光谱分析进行了表征。所有类似物都已...
• US3931153A
  申请人：——

  公开号：US3931153A

  公开（公告）日：1976-01-06