[2-(苯硫基)乙基]丙二酸二乙酯 | 1558-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: [2-(苯硫基)乙基]丙二酸二乙酯
• 英文名称: (2-Phenylmercapto-aethyl)-malonsaeure-diaethylester
• 英文别名: Diaethyl-2-phenylthio-aethylmalonat；β-Phenylmercapto-aethylmalonsaeure-diaethylester；(2-phenylsulfanyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester；diethyl [2-(phenylthio)ethyl]malonate；diethyl 2-(2-phenylsulfanylethyl)propanedioate
• CAS: 1558-97-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: XNJMBDCTYAVRKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

化学性质：液体。沸点为170-190℃（136Pa）。

用途：作为苯磺唑酮的中间体。

生产方法：通过硫酸与二溴乙烷反应生成β-苯硫基溴乙烷，再在碱性条件下与丙二酸二乙酯反应制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(苯硫基)乙基]丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (-)-(2-Phenylsulfinyl-aethyl)-malonsaeure
  参考文献：
  名称：

  关于苯基丁a IV的衍生物和类似物，具有含硫侧链的类似物

  摘要：

  描述了1，2-二苯基-3，5-二氧代-4-（β-苯硫基-乙基）-吡唑烷（I），其相应的亚砜（II）和砜（III）的合成。亚砜（II）的两种对映异构体均已合成，右旋形式是人中I的代谢产物之一。已经合成了I和II的对羟基衍生物，后者（V）是II在人体内的代谢产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440129
• 作为产物：
  描述：

  甲撑丙二酸二乙酯 、 茴香硫醚 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到[2-(苯硫基)乙基]丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和弱布朗斯台德双催化：α-硫代烷基自由基的烷基化

  摘要：

  我们报道了硫醚对α-硫代烷基的C–H活化作用，以及它们向缺电子烯烃中的加成，从而通过双重光氧化还原和弱布朗斯台德碱催化作用提供烷基化产物。机理研究与两步活化机理一致，在此过程中，ether啶光氧化还原催化剂将硫醚氧化成其相应的硫化物自由基阳离子，然后用三氟乙酸酯进行去质子化，生成α-硫代烷基自由基和三氟乙酸（TFA）。实验研究支持TFA参与导致产品形成的所有后续步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03851

文献信息

• Pyrazolidin-3,5-dione aus basischen Hydrazinen. Untersuchungen über synthetische Arzneimittel, 4. Mitteilung
  作者：A. Ebnöther、E. Jucker、E. Rissi、R. Steiner、R. Süess、A. Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19590420633

  日期：——

  In der vorliegenden Mitteilung wird eine neue Gruppe von Pyrazolidin-3,5-dionen beschrieben. Diese unterscheiden sich von den bisher bekannten Pyrazolidin-dionen dadurch, dass sie am Stickstoffatom 1 eine basische heterocyclische oder basische aliphatische Funktion besitzen. Verschiedene Vertreter dieser Gruppe zeichnen sich im pharmakologischen Versuch durch antiphlogistische und zum Teil auch analgetische

  在本公开中，描述了新的一组吡唑烷-3，5-二酮。它们与先前已知的吡唑烷二酮不同之处在于它们在氮原子1上具有碱性杂环或碱性脂肪族官能团。该组的各种代表物在药理实验中具有抗炎作用，有时还具有镇痛作用。
• A Giese reaction for electron-rich alkenes
  作者：Qi Huang、Sankar Rao Suravarapu、Philippe Renaud

  DOI：10.1039/d0sc06341j

  日期：——

  terminal and non-terminal alkenes such as enol esters, alkenyl sulfides, enol ethers, silyl enol ethers, enamides and enecarbamates has been developed. The reactions are carried out at room temperature under air initiation in the presence of triethylborane acting as a chain transfer reagent and 4-tert-butylcatechol (TBC) as a source of hydrogen atom. The efficacy of the reaction is best explained by very

  已经开发了一种用于富电子末端和非末端烯烃例如烯醇酯、烯基硫化物、烯醇醚、甲硅烷基烯醇醚、烯酰胺和烯氨基甲酸酯的加氢烷基化的通用方法。反应在室温下在空气引发下在作为链转移试剂的三乙基硼烷和作为氢原子源的4-叔丁基儿茶酚 (TBC) 存在下进行。该反应的功效最好通过非常有利的极性效应来解释，该效应支持链式过程并最大限度地减少不希望的极性反应。手性N- (alk-1-en-1-yl)oxazolidin-2-ones的立体选择性加氢烷基化反应具有良好的非对映控制。
• New Synthetic Route for the Preparation of 4-Phenylthio-4-butanolide Derivatives by the Use of the Pummerer Rearrangement
  作者：Mikio Watanabe、Seijin Nakamori、Hatsue Hasegawa、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.817

  日期：1981.3

  The Pummerer rearrangement reaction of 2- or 3-substituted 4-(phenylsulfinyl) butyric acids in the presence of an excess amount of acetic anhydride and a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in refluxing toluene for 1 h afforded 2- or 3-substituted 4-phenylthio-4-butanolide (17a–f). Thermolysis in pyridine of 4-phenylsulfinyl 4-butanolides, which were prepared by oxidation of 17a–f, afforded

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。
• Lamdan; Albarracin, 1959, vol. 1, p. 41,46
  作者：Lamdan、Albarracin

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of 3.5-dioxo-pyrazolidine
  申请人：GEIGY AG J R

  公开号：US02700671A1

  公开（公告）日：1955-01-25