[2-(苯磺酰基)-1-氯乙烯基]苯 | 31598-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(苯磺酰基)-1-氯乙烯基]苯
• 英文名称: (E)-(1-chloro-2-(phenylsulfonyl)ethenyl)benzene
• 英文别名: (E)-(1-chloro-2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene；(E)-2-chloro-2-phenylethenyl phenyl sulfone；1-chloro-1-phenyl-2-phenyl sulfonyl ethene；(E)-1-chloro-2-phenylsulphonylstyrene；(E)-2-Benzolsulfonyl-1-chlorstyrol；[(E)-2-(benzenesulfonyl)-1-chloroethenyl]benzene
• CAS: 31598-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: WDZZZMMGCIZMGM-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(苯磺酰基)-1-氯乙烯基]苯 在 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Reddy, M. V. Ramana; Naidu, M. S. Rao, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 2, p. 153 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基苯基硫醚 在 五氯化磷 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [2-(苯磺酰基)-1-氯乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  五氯化磷对氯仿中苯甲酰芳基砜的作用制备β-氯乙烯基砜的新途径

  摘要：

  摘要 由于我们的兴趣是研究卤代烯烃 1-3 的亲核取代和消除反应的动力学和机制，因此这项工作的目的是制备 C6H5CCI=CHSO2 类型的化合物并研究它们对消除和取代反应的行为。早期通过将芳基磺酰溴和氯化物热或铜催化加成到苯乙炔来制备这些砜，报道了 E- 和 Z- β-卤乙烯基砜或仅 E-异构体 4-7 的混合物。五氯化磷与苯甲酰基芳基砜的反应被研究作为制备β-氯乙烯基砜的可能途径。

  DOI：

  10.1080/00397919508013871

文献信息

• Iron(III) Chloride-Mediated Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Alkynes and Alkenes with Sodium Sulfinates
  作者：Kui Zeng、Lang Chen、Yi Chen、Yongping Liu、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201601211

  日期：2017.3.6

  The atom‐economic and one‐pot regio‐ and stereoselective addition of sodium arenesulfinates to either alkynes or alkenes can be achieved with an iron(III) chloride hexahydrate [FeCl3⋅6 H2O] catalytic system to afford β‐haloalkenyl and β‐chloroalkyl sulfones in moderate to good yields.

  的原子经济和一锅区域选择性和立体选择性加成钠arenesulfinates要么炔烃或烯烃可以与铁（III）六水合物[的FeCl来实现3 ⋅6ħ 2 O]催化体系，得到β卤代链烯基和β -氯烷基砜，收率中等至良好。
• Iron-Induced Regio- and Stereoselective Addition of Sulfenyl Chlorides to Alkynes by a Radical Pathway
  作者：Masayuki Iwasaki、Tomoya Fujii、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/anie.201408121

  日期：2014.12.8

  tetrasubstituted alkynes. Preliminary mechanistic investigations revealed a plausible radical process involving a sulfur‐centered radical intermediate via iron‐mediated homolysis of the ClS bond. The resulting chlorothiolation adducts can be readily transformed to the structurally complex alkenyl sulfides by cross‐coupling reactions. The present reaction can also be applied to the complementary synthesis of the

  自由基加成的氯的小号σ键在亚磺酰基氯化物，以各种C语言 C三键已在共同的铁盐催化量的存在具有优良的区域选择性和立体选择性获得。该反应可与多种官能团兼容，并且可以按比例放大至克级，而不会降低收率。除末端炔烃外，内部炔烃也进行立体定义的氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步机械调查显示涉及一个合理的自由基法硫为中心通过在CL的铁介导的均裂自由基中间体S键。产生的氯硫代加合物可以通过交叉偶联反应轻松转化为结构复杂的烯基硫化物。本反应还可以用于过渡金属催化反应的潜在有用的双亚砜配体的互补合成。
• Free-Radical Carbo-Alkenylation of Olefins: Scope, Limitations and Mechanistic Insights
  作者：Redouane Beniazza、Virginie Liautard、Clément Poittevin、Benjamin Ovadia、Shireen Mohammed、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201605043

  日期：2017.2.16

  The three‐component free‐radical carbo‐alkenylation of electron‐rich olefins has been studied, varying the substitution pattern in the alkene, in the radical precursor and in the final acceptor. New vinylsulfones were also prepared and their reactivity investigated. The scope and limitations of the process was established, and the reaction mechanism clarified using selected dienes as radical clocks

  已经研究了富电子烯烃的三组分自由基碳烯基化反应，改变了烯烃，自由基前体和最终受体中的取代方式。还制备了新的乙烯基砜，并研究了它们的反应性。确定了该方法的范围和局限性，并使用选定的二烯作为自由基钟阐明了反应机理。因此，人们认识到，已释放的磺酰基可逆地加到烯烃上是一个重要事件，在使用这种多组分碳烯基化反应时不应忽视。
• 一种由亚磺酸盐与炔烃制备β-氯烯砜类化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106083669A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明提供了一种由亚磺酸盐与炔烃制备β‑氯烯砜类化合物的方法。该方法在氮气或惰性气体氛围下进行，使用卤化铁试剂，直接以亚磺酸盐和炔烃化合物为原料来合成β‑氯烯砜类化合物。该方法使用廉价易得并且稳定的原料和卤化铁试剂，不使用配体、酸、过氧化物、微波辐射等特殊反应条件，底物不需要预官能团化，反应条件温和，操作简单，反应时间短，产物的选择性、底物适用性和产率都很高，在医药、有机合成中间体等领域具有潜在的应用前景。
• Iron Halide-Mediated Regio- and Stereoselective Halosulfonylation of Terminal Alkynes with Sulfonylhydrazides: Synthesis of (<i>E</i>)-β-Chloro and Bromo Vinylsulfones
  作者：Xiaoqing Li、Xinhua Shi、Mingwu Fang、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1021/jo401581n

  日期：2013.9.20

  Halosulfonylation of terminal alkynes was achieved with sulfonylhydrazides as the sulfonyl precursor and inexpensive iron halide as halide source in the presence TBHP, allowing the regio- and stereoselective generation of (E)-beta-chloro and bromo vinylsulfones.