methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 866229-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]b-Gal1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 866229-68-7
• 化学式: C₆₂H₅₈O₁₅
• 分子量: 1043.13
• InChiKey: FDLUWVJPROUMHG-ZECVALBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效合成甲基糖四糖苷（番茄防御糖基生物碱α-番茄碱的四糖成分）。

  摘要：

  支链低聚糖四糖，β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃葡萄糖基l-（1-> 4）-beta -D-吡喃半乳糖，是许多甾体皂苷的关键成分，包括糖碱生物碱α-番茄碱，它参与保护植物免受病原体侵袭。描述了甲基β-糖四糖苷（）的新合成方法。合成的关键步骤包括二糖受体甲基（4,6-O-亚苄基-3-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-2,3,6-的两个连续的糖基化反应三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与α-D-吡喃葡萄糖和α，β-D-吡喃葡萄糖的苯甲酰化三氯乙亚氨酸酯。由于在第一糖基化步骤的酸性条件下方便地原位去除对-甲氧基苄基保护基，所以该方案允许在一个锅中进行顺序的糖基化。脱保护后，在八步中以19％的产率获得四糖。

  DOI：

  10.1039/b508752j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效合成甲基糖四糖苷（番茄防御糖基生物碱α-番茄碱的四糖成分）。

  摘要：

  支链低聚糖四糖，β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃葡萄糖基l-（1-> 4）-beta -D-吡喃半乳糖，是许多甾体皂苷的关键成分，包括糖碱生物碱α-番茄碱，它参与保护植物免受病原体侵袭。描述了甲基β-糖四糖苷（）的新合成方法。合成的关键步骤包括二糖受体甲基（4,6-O-亚苄基-3-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-2,3,6-的两个连续的糖基化反应三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与α-D-吡喃葡萄糖和α，β-D-吡喃葡萄糖的苯甲酰化三氯乙亚氨酸酯。由于在第一糖基化步骤的酸性条件下方便地原位去除对-甲氧基苄基保护基，所以该方案允许在一个锅中进行顺序的糖基化。脱保护后，在八步中以19％的产率获得四糖。

  DOI：

  10.1039/b508752j

文献信息

• Efficient <i>O</i>- and <i>S</i>-glycosylation with <i>ortho</i>-2,2-dimethoxycarbonylcyclopropylbenzyl thioglycoside donors by catalytic strain-release
  作者：Han Ding、Jian Lv、Xiao-Lin Zhang、Yuan Xu、Yu-Han Zhang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d3sc06619c

  日期：2024.3.6

  facile chemical access to the challenging S-glycosides. Because the activation conditions of conventional glycosyl donors and our CCPB thioglycoside are orthogonal, our novel donor is amenable to controlled one-pot glycosylation reactions with conventional donors for expeditious access to complex glycans. The strain-release glycosylation is applied to the assembly of a tetrasaccharide of O-polysaccharide

  我们在此提出了一种使用合理设计的邻-2,2-二甲氧基羰基环丙基苄基（CCPB）硫代糖苷供体的菌株释放糖基化方法。供体通过温和 Sc(OTf) 3催化的远程可激活供体-受体环丙烷 (DAC) 的亲核开环而被激活。我们的新糖基化方法可有效合成O -、 N - 和S - 糖苷，为获得具有挑战性的S - 糖苷提供了简便的化学途径。由于传统糖基供体和我们的 CCPB 硫代糖苷的激活条件是正交的，因此我们的新型供体适合与常规供体进行受控的一锅糖基化反应，以快速获得复杂的聚糖。菌株释放糖基化应用于大肠杆菌O-33 O-多糖四糖的一锅组装及1,1'-S-连接糖苷口服半乳糖凝集素3（Gal-3）抑制剂的合成，TD139，证明构建O-和S-糖苷的新方法的多功能性和有效性。
• Efficient synthesis of methyl lycotetraoside, the tetrasaccharide constituent of the tomato defence glycoalkaloid α-tomatine
  作者：Nigel A. Jones、Sergey A. Nepogodiev、Robert A. Field

  DOI：10.1039/b508752j

  日期：——

  oligosaccharide lycotetraose, beta-D-glucopyranosyl-(1-->2)-[beta-D-xylopyranosyl-(1-->3)]-beta-D-glucopyranosy l-(1-->4)-beta-D-galactopyranose, is a key constituent of many steroidal saponins, including glycoalkaloid alpha-tomatine, which is involved in protection of plants from invading pathogens. A new synthesis of the methyl beta-lycotetraoside () is described. Key steps of the synthesis include two

  支链低聚糖四糖，β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃葡萄糖基l-（1-> 4）-beta -D-吡喃半乳糖，是许多甾体皂苷的关键成分，包括糖碱生物碱α-番茄碱，它参与保护植物免受病原体侵袭。描述了甲基β-糖四糖苷（）的新合成方法。合成的关键步骤包括二糖受体甲基（4,6-O-亚苄基-3-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-2,3,6-的两个连续的糖基化反应三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与α-D-吡喃葡萄糖和α，β-D-吡喃葡萄糖的苯甲酰化三氯乙亚氨酸酯。由于在第一糖基化步骤的酸性条件下方便地原位去除对-甲氧基苄基保护基，所以该方案允许在一个锅中进行顺序的糖基化。脱保护后，在八步中以19％的产率获得四糖。