(6R,7E,9S)-tetradec-7-ene-6,9-diol | 168102-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,7E,9S)-tetradec-7-ene-6,9-diol
• 英文别名: (E,6S,9R)-tetradec-7-ene-6,9-diol
• CAS: 168102-32-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: OVTQPYOGENERMX-FJWSKDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7E,9S)-tetradec-7-ene-6,9-diol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三异丙基亚磷酸酯 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,5S)-2-Oxo-5-pentyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to β-Hydroxy α-Amino Acids from C₂-Symmetrical Alk-2-yne-1,4-diols

  摘要：

  [GRAPHICS]A new stereodivergent route to erythro- and threo-beta-substituted serines from a common G-symmetrical alk-2-yne-1,4-diol is described. Stereocontrol in such an acyclic system is achieved by taking advantage of symmetry. Stereoselective alkyne reduction to either (Z)- or (E)-olefin allows selection of the stereochemistry of cc-carbon in the final amino acid by using a Pd(0)-catalyzed process. This strategy has been applied to the synthesis of (2S,3S)-3-hydroxyleucine.

  DOI：

  10.1021/ol0270428
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Tetradec-7-yne-6,9-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(6S,7E,9S)-tetradec-7-ene-6,9-diol
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-Sigmatropic 重排在 (-)-Methylenolactocin 的对映选择性合成中

  摘要：

  Pd(II) 催化的 [3,3]-sigmatropic 重排用于将手性从富含对映体的 alk-3-ene-1,2-二醇转移到 C 2 -对称 alk-2-ene-1， 4-二醇反过来又可以通过额外的 [3,3]-σ- 重排（约翰逊原酸酯或爱尔兰-克莱森重排）转化为 (-)-亚甲基内酯的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44351

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)-Methylenolactocin and (-)-Phaseolinic Acid from (6<i>S</i>,9<i>S</i>)-Tetradec-7-yne-6,9-diol
  作者：Xavier Ariza、Jordi Garcia、Marta López、Laia Montserrat

  DOI：10.1055/s-2001-9720

  日期：——

  A novel, stereodivergent route to paraconic acids from C 2-symmetric trans- and cis-alk-2-ene-1,4-diols through Ireland-Claisen and/or Johnson orthoester rearrangements is disclosed. This strategy has been applied to the synthesis of (-)-methylenolactocin and (-)-phaseolinic acid from a single chiral diol.

  公开了一种通过爱尔兰-克莱森和/或约翰逊原酸酯重排从C 2-对称反式-和顺式-烷-2-烯-1,4-二醇制备仲康酸的新颖的立体发散途径。该策略已应用于从单一手性二醇合成 (-)-亚甲基乳素和 (-)-菜豆酸。
• Stereodivergent Approach to β-Hydroxy α-Amino Acids from <i>C</i>₂-Symmetrical Alk-2-yne-1,4-diols
  作者：Marta Amador、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Sara Sevilla

  DOI：10.1021/ol0270428

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]A new stereodivergent route to erythro- and threo-beta-substituted serines from a common G-symmetrical alk-2-yne-1,4-diol is described. Stereocontrol in such an acyclic system is achieved by taking advantage of symmetry. Stereoselective alkyne reduction to either (Z)- or (E)-olefin allows selection of the stereochemistry of cc-carbon in the final amino acid by using a Pd(0)-catalyzed process. This strategy has been applied to the synthesis of (2S,3S)-3-hydroxyleucine.
• [3,3]-Sigmatropic Rearrangements in the Enantioselective Synthesis of (-)-Methylenolactocin
  作者：Xavier Ariza、Jordi Garcia、Natalia Fernández、Marta López、Laia Montserrat、Jordi Ortiz

  DOI：10.1055/s-2003-44351

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement is used to transfer chirality from an enantio-enriched alk-3-ene-1,2-diol to a C 2 -symmetrical alk-2-ene-1,4-diol which, in turn, can be converted into a precursor of (-)-methylenolactocin through an additional [3,3]-sigmatropic rearrangement (either Johnson orthoester or Ireland-Claisen rearrangement).

  Pd(II) 催化的 [3,3]-sigmatropic 重排用于将手性从富含对映体的 alk-3-ene-1,2-二醇转移到 C 2 -对称 alk-2-ene-1， 4-二醇反过来又可以通过额外的 [3,3]-σ- 重排（约翰逊原酸酯或爱尔兰-克莱森重排）转化为 (-)-亚甲基内酯的前体。