2,4-dimethoxy[carboxy-13C]benzoic acid | 677717-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy[carboxy-13C]benzoic acid
• 英文别名: [13C-carboxyl]-2,4-dimethoxybenzoic acid；2,4-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 677717-53-2
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 183.165
• InChiKey: GPVDHNVGGIAOQT-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy[carboxy-13C]benzoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 2,3-bis(2,4-dimethoxyphenyl)-3-[1,2,3-13C3]oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  香豆甾醇的一种新的短合成方法及其在合成[6,6a，11a- 13 C 3 ]香豆酚中的应用

  摘要：

  已经建立了方便和简单的两步合成香豆酚的方法，该方法涉及乙酸苯酯与苯甲酰氯的碱催化缩合，然后进行脱甲基化和随后的串联分子内环化。然后将该方法用于有效合成13 C-标记的香豆甾醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.089
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-dimethoxy[carboxy-13C]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用[13C]和[14C]-KCN钯催化芳族羧酸脱羧氰化

  摘要：

  从简单方便的放射合成来源开始，开发稳健而直接的方法来有效地标记芳族部分仍然是一个相当大的挑战。在本报告中，描述了一种新的钯催化脱羧氰化方案。此过程使用 [(14) C] 标记的氰化钾，这是最简单且市售的碳 14 来源之一。在优化的反应条件下，很容易制备了一系列[(13)C]和[(14)C]-芳香腈（从氰化钾开始，产率为12-74%）。正式的两步 [(12)C]-[(14)C] 碳同位素交换的罕见例子突出了这种方法的有用性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3330

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative cyanation of aromatic carboxylic acids using [¹³C] and [¹⁴C]-KCN
  作者：Olivier Loreau、Dominique Georgin、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1002/jlcr.3330

  日期：2015.9.10

  The development of robust and straightforward methods to efficiently label aromatic moieties starting from simple and convenient radio-synthetic sources still represents a considerable challenge. In this report, a new palladium-catalyzed decarboxylative cyanation protocol has been described. This procedure utilizes [(14)C]-labeled potassium cyanide, one of the simplest and commercially available sources

  从简单方便的放射合成来源开始，开发稳健而直接的方法来有效地标记芳族部分仍然是一个相当大的挑战。在本报告中，描述了一种新的钯催化脱羧氰化方案。此过程使用 [(14) C] 标记的氰化钾，这是最简单且市售的碳 14 来源之一。在优化的反应条件下，很容易制备了一系列[(13)C]和[(14)C]-芳香腈（从氰化钾开始，产率为12-74%）。正式的两步 [(12)C]-[(14)C] 碳同位素交换的罕见例子突出了这种方法的有用性。
• A new short synthesis of coumestrol and its application for the synthesis of [6,6a,11a-13C3]coumestrol
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P Botting

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.089

  日期：2004.2

  A convenient and simple two-step method for the synthesis of coumestrol has been established, which involves a base catalysed condensation of phenyl acetate with benzoyl chloride, followed by demethylation and subsequent tandem intramolecular cyclisation. This method was then employed for the efficient synthesis of multiply 13C-labelled coumestrol.

  已经建立了方便和简单的两步合成香豆酚的方法，该方法涉及乙酸苯酯与苯甲酰氯的碱催化缩合，然后进行脱甲基化和随后的串联分子内环化。然后将该方法用于有效合成13 C-标记的香豆甾醇。