9-isobutyrylcarbazole | 70950-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-isobutyrylcarbazole
• 英文别名: 9-(isopropylcarbonyl)carbazole；N-Methylpropionylcarbazol；N-(2-methyl-propionyl)-carbazole；1-Carbazol-9-yl-2-methylpropan-1-one
• CAS: 70950-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: USRJREGCFPELEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium carbazole 、 异丁酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到9-isobutyrylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  含–CO–CH– 分子氧化中激发单线态产物生成的研究。酰基咔唑的化学发光

  摘要：

  已发现 3-酰基-9-甲基-(1)、3,6-二酰基-9-甲基-(2) 和 9-酰基咔唑 (3) 的空气氧化产生直接化学发光，这是由于产生了单羧酸根离子（来自 1 和 2）和咔唑阴离子（来自 3）的激发单线态。3-异丁酰基-9-甲基咔唑的发光反应的相对强度与反应时间可以通过涉及连续反应的反应方案来解释。使用该反应方案，确定中间体在 30、40 和 50 °C 下的分解速率值分别为 0.19、0.42 和 0.98 min-1，与报告的分离物分解速率值相当二氧杂环丁烷产生兴奋的单线态产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.25

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Acylcarbazoles through Palladium-Catalyzed Aryne Annulation of 2-Haloacetanilides
  作者：Chun Lu、Nataliya A. Markina、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3021727

  日期：2012.12.21

  N-Acylcarbazoles have been synthesized in moderate to good yields by the annulation of in situ generated arynes with 2-haloacetanilides in the presence of a palladium catalyst and CsF. Both C–C and C–N bonds are formed simultaneously, and a variety of functional groups are tolerated in this reaction.

  通过在钯催化剂和CsF存在下用2-卤代乙苯胺对原位生成的芳烃进行环化反应，已以中等至良好的产率合成了N-酰基咔唑。C–C和C–N键同时形成，并且在此反应中可以耐受多种官能团。
• Studies of the Generation of Excited Singlet Products in the Oxidation of the –CO–CH– Containing Molecules. The Chemiluminescence of Acylcarbazoles
  作者：Isao Kamiya、Takashi Sugimoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.25

  日期：1981.1

  Direct chemiluminescence emissions have been found from the air oxidation of 3-acyl-9-methyl- (1), 3,6-diacyl-9-methyl- (2), and 9-acylcarbazoles (3) due to the generation of an excited singlet state of monocarboxylate ions (from 1 and 2) and the carbazole anion (from 3). The relative intensities vs. the reaction time for the luminescent reaction of 3-isobutyryl-9-methylcarbazole could be interpreted

  已发现 3-酰基-9-甲基-(1)、3,6-二酰基-9-甲基-(2) 和 9-酰基咔唑 (3) 的空气氧化产生直接化学发光，这是由于产生了单羧酸根离子（来自 1 和 2）和咔唑阴离子（来自 3）的激发单线态。3-异丁酰基-9-甲基咔唑的发光反应的相对强度与反应时间可以通过涉及连续反应的反应方案来解释。使用该反应方案，确定中间体在 30、40 和 50 °C 下的分解速率值分别为 0.19、0.42 和 0.98 min-1，与报告的分离物分解速率值相当二氧杂环丁烷产生兴奋的单线态产物。