PGE₂ amide | 57021-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: PGE₂ amide
• 英文别名: prostaglandin E2 amide；(Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enamide
• CAS: 57021-16-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄
• 分子量: 351.486
• InChiKey: OAXSTAHODUUHNQ-ARSRFYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-[(E)-hydroxyimino]-cyclopentyl}-hept-5-enenitrile 在 氢氧化钾 、 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 PGE₂ amide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010

文献信息

• Synthesis and biological activity of carboxyl-terminus modified prostaglandin analogs
  作者：Thomas K. Schaaf、Hans Juergen Hess

  DOI：10.1021/jm00197a012

  日期：1979.11

  of PGE2, 16,16-dimethyl-PGE2, and PGF2 alpha analogues modified at the carboxyl terminus with tetrazole, amide, acylurea, imide, and sulfonimide functionalities was evaluated for uterine stimulant, bronchodilator, hypotensive, gastric antisecretory, and diarrheal activity. These compounds were prepared by modification of the Corey prostaglandin synthesis utilizing as a key step condensation of known

  评估了在羧基末端用四唑，酰胺，酰脲，酰亚胺和磺酰亚胺官能团修饰的一系列PGE2、16,16-二甲基-PGE2和PGF2α类似物的子宫刺激性，支气管扩张剂，降压，胃抗分泌和腹泻活性。这些化合物是通过将已知的半缩醛与衍生自必需的取代phospho盐的叶立德缩合为关键步骤，通过修饰Corey前列腺素合成制备的。结构与活性之间的关系表明，C-1位置的质子似乎是激动剂活性所必需的，并且该质子的酸度对活性的影响比悬垂的空间体积更大。
• Prostaglandin fluorides in synthesis of natural prostaglandin derivatives at carboxyl group
  作者：I. V. Serkov、V. V. Bezuglov

  DOI：10.1134/s1068162009010142

  日期：2009.1

  Methods of synthesis of prostaglandin fluorides were developed and their properties were investigated. These compounds were shown to be convenient synthetic precursors for obtaining esters and amides of natural prostaglandins and their fluorodeoxy analogues.