Formic acid (3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-trimethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-yl ester | 241808-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Formic acid (3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-trimethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-yl ester
• 英文别名: [(3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-trimethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-6-yl] formate
• CAS: 241808-47-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: QLQBQEJSACYTGO-RBGFHDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Formic acid (3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-trimethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-Trimethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2722
• 作为产物：
  描述：

  8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-al 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以81%的产率得到Formic acid (3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-trimethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2722

文献信息

• Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes
  作者：Alejandro F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、R. Meneses、Marta Aparicio B.

  DOI：10.1055/s-1999-2722

  日期：1999.6

  A new methodology is described for transforming resinic acids into nor-alcohols and nor-olefins, via the Baeyer-Villiger rearrangement of the derived aldehyde. Based on this methodology 4-hydroxy-18-nor-abieta-8,11,13-trien-7-one and 18-nor-abieta-8,11,13-triene-4,7α-diol, two new terpenoids recently described, have been synthesized from abietic acid.

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。