N-{(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-2-((4S,5R,6R)-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-oxo-acetamide | 302356-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-{(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-2-((4S,5R,6R)-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-oxo-acetamide
• 英文别名: Lvacchkrhpexbt-dtpubcqlsa-；N-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]-2-[(2R,3R,4S)-2,3-dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-oxoacetamide
• CAS: 302356-05-4
• 化学式: C₃₆H₅₇NO₉SeSi
• 分子量: 754.895
• InChiKey: LVACCHKRHPEXBT-DTPUBCQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-2-((4S,5R,6R)-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-oxo-acetamide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(1R,2R)-2-(4-Chlorobenzoyloxy)-1-methylpropyl]dihydrofuran-2(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 N-{(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-2-((4S,5R,6R)-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d