Δ³,Δ⁵-2-tryptophyl-4-carbethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>hexahydroisoquinoline | 87371-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Δ³,Δ⁵-2-tryptophyl-4-carbethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>hexahydroisoquinoline
• 英文别名: ethyl (4aR,7S,8aS)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4a,7,8,8a-tetrahydro-1H-isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 87371-69-5
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₄
• 分子量: 436.551
• InChiKey: XPFWKLOMZOUYOI-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ³,Δ⁵-2-tryptophyl-4-carbethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>hexahydroisoquinoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以4%的产率得到(3S,4aS,13bS,14aR)-3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-decahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic approach to reserpine based upon amino-Claisen rearrangements of zwitterionic N-vinylisoquinuclidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a021
• 作为产物：
  描述：

  2-tryptophyl-exo-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-2-azabicyclo<2.2.2>oct5-ene 、 丙炔酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到Δ³,Δ⁵-2-tryptophyl-4-carbethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>hexahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic approach to reserpine based upon amino-Claisen rearrangements of zwitterionic N-vinylisoquinuclidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a021