Methyl 3,6-dideoxy-2-O,3-C-dimethyl-β-D-galactofuranoside | 121408-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: Methyl 3,6-dideoxy-2-O,3-C-dimethyl-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-4,5-dimethoxy-3-methyloxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 121408-79-5
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: XDFCHRFMPPHWBY-XDQCBXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,6-dideoxy-2-O,3-C-dimethyl-β-D-galactofuranoside 在 盐酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-D-galactose ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected D-altro- and D-galacto-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexoses; Key Intermediates of a Rifamycin S Synthesis

  摘要：

  用于利福霉素S ansa链的Kinoshita合成的标题化合物的两种特定衍生物是通过从(R)-乳酸异丁酯全合成来制备的。确定了适当的 α-D-allo- 和 β-D-talofuranosides 中 2-羟基反转的最佳条件，通过高羟醛反应，只需几个步骤即可从 (R)-2-benzyloxypropanal 获得，与α-金属化(E)-2-丁烯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27160
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-talofuranoside 在 钯 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 Methyl 3,6-dideoxy-2-O,3-C-dimethyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected D-altro- and D-galacto-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexoses; Key Intermediates of a Rifamycin S Synthesis

  摘要：

  用于利福霉素S ansa链的Kinoshita合成的标题化合物的两种特定衍生物是通过从(R)-乳酸异丁酯全合成来制备的。确定了适当的 α-D-allo- 和 β-D-talofuranosides 中 2-羟基反转的最佳条件，通过高羟醛反应，只需几个步骤即可从 (R)-2-benzyloxypropanal 获得，与α-金属化(E)-2-丁烯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27160

文献信息

• Total Synthesis of Protected D-<i>altro</i>- and D-<i>galacto</i>-3,6-Dideoxy-3-<i>C</i>-methylhexoses; Key Intermediates of a Rifamycin S Synthesis
  作者：Gerhard Tarara、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1989-27160

  日期：——

  Two particular derivatives of the title compound, used in the Kinoshita synthesis of the Rifamycin S ansa chain, were prepared by total synthesis from isobutyl (R)-lactate. The best conditions were worked out for the inversion of the 2-hydroxy group in the appropriate α-D-allo- and β-D-talofuranosides, readily available with few steps from (R)-2-benzyloxypropanal by the homoaldol reaction, with an α-metalated (E)-2-butenyl carbamate.

  用于利福霉素S ansa链的Kinoshita合成的标题化合物的两种特定衍生物是通过从(R)-乳酸异丁酯全合成来制备的。确定了适当的 α-D-allo- 和 β-D-talofuranosides 中 2-羟基反转的最佳条件，通过高羟醛反应，只需几个步骤即可从 (R)-2-benzyloxypropanal 获得，与α-金属化(E)-2-丁烯基氨基甲酸酯。