Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-galactofuranoside | 110418-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-4-methyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 110418-36-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: MXEALUFEDDGHMS-OKNSCYNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-galactofuranoside 在 钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-D-galactose ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected D-altro- and D-galacto-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexoses; Key Intermediates of a Rifamycin S Synthesis

  摘要：

  用于利福霉素S ansa链的Kinoshita合成的标题化合物的两种特定衍生物是通过从(R)-乳酸异丁酯全合成来制备的。确定了适当的 α-D-allo- 和 β-D-talofuranosides 中 2-羟基反转的最佳条件，通过高羟醛反应，只需几个步骤即可从 (R)-2-benzyloxypropanal 获得，与α-金属化(E)-2-丁烯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27160
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-O-acetyl-5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-galactofuranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected D-altro- and D-galacto-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexoses; Key Intermediates of a Rifamycin S Synthesis

  摘要：

  用于利福霉素S ansa链的Kinoshita合成的标题化合物的两种特定衍生物是通过从(R)-乳酸异丁酯全合成来制备的。确定了适当的 α-D-allo- 和 β-D-talofuranosides 中 2-羟基反转的最佳条件，通过高羟醛反应，只需几个步骤即可从 (R)-2-benzyloxypropanal 获得，与α-金属化(E)-2-丁烯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27160

文献信息

• Hoppe, Dieter; Tarara, Gerhard; Wilckens, Marcus, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 10, p. 1079 - 1081
  作者：Hoppe, Dieter、Tarara, Gerhard、Wilckens, Marcus、Jones, Peter G.、Schmidt, Dieter、Stezowski, John J.

  DOI：——

  日期：——
• TARARA, GERHARD;HOPPE, DIETER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 89-92
  作者：TARARA, GERHARD、HOPPE, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE, DIETER;TARARA, GERHARD;WILCKENS, MARCUS;JONES, PETER G.;SCHMIDT, D+, ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 10, 1079-1081
  作者：HOPPE, DIETER、TARARA, GERHARD、WILCKENS, MARCUS、JONES, PETER G.、SCHMIDT, D+

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Protected D-<i>altro</i>- and D-<i>galacto</i>-3,6-Dideoxy-3-<i>C</i>-methylhexoses; Key Intermediates of a Rifamycin S Synthesis
  作者：Gerhard Tarara、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1989-27160

  日期：——

  Two particular derivatives of the title compound, used in the Kinoshita synthesis of the Rifamycin S ansa chain, were prepared by total synthesis from isobutyl (R)-lactate. The best conditions were worked out for the inversion of the 2-hydroxy group in the appropriate α-D-allo- and β-D-talofuranosides, readily available with few steps from (R)-2-benzyloxypropanal by the homoaldol reaction, with an α-metalated (E)-2-butenyl carbamate.

  用于利福霉素S ansa链的Kinoshita合成的标题化合物的两种特定衍生物是通过从(R)-乳酸异丁酯全合成来制备的。确定了适当的 α-D-allo- 和 β-D-talofuranosides 中 2-羟基反转的最佳条件，通过高羟醛反应，只需几个步骤即可从 (R)-2-benzyloxypropanal 获得，与α-金属化(E)-2-丁烯基氨基甲酸酯。