(2S,12bS)-2-((E)-1-Hydroxymethyl-propenyl)-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,12bS)-2-((E)-1-Hydroxymethyl-propenyl)-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,12bS)-2-[(E)-1-hydroxybut-2-en-2-yl]-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: FRUFGLJBMBUARK-JXSBNBLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  vallesiachotamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2S,12bS)-2-((E)-1-Hydroxymethyl-propenyl)-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on plants containing indole alkaloids. VIII. Indole alkaloid glycosides and other constituents of the leaves of Uncaria rhynchophylla Miq.

  摘要：

  从钩藤（Uncaria rhynchophylla MIQ.）的叶子中分离出一种新的糖茚生物碱——钩藤碱（rhynchophine），并确定其结构为6'-阿魏酰长春质内酰胺（IV）。以长春质内酰胺为起始原料，实现了部分合成。此外，还从同一植物中分离出五种已知化合物，分别是瓦勒西亚胺（vallesiachotamine）、长春质内酰胺（vincoside lactam）、斯特里科酰胺（strictosamide）、金丝桃素（hyperin）和三叶草素（trifolin）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4046

文献信息

• Bacterial biotransformation of 3α(S)-Strictosidine to the monoterpenoid indole alkaloid vallesiachotamine
  作者：Zhengwu Shen、Wolfgang Eisenreich、Toni M. Kutchan

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)01116-3

  日期：1998.5

  synthase from Rauwolfia serpentina was used in biotransformation experiments with a series of 22 bacterial strains. All strains tested were found to deglucosylate and rearrange the alkaloid to vallesiachotamine, thereby providing an example of how gene technology and microbial biotransformation can be combined for the biotechnological production of alkaloidal natural products.

  摘要 3 α ( S )-Strictosidine 由来自 Rauwolfia serpentina 的异源表达的胡桃苷合酶产生，用于一系列 22 株细菌的生物转化实验。发现所有测试的菌株都将生物碱去葡萄糖基化并将其重排为缬草胺，从而提供了一个例子，说明如何将基因技术和微生物生物转化相结合，用于生物碱天然产物的生物技术生产。
• Amann, Robert; Arnold, Karen; Spitzner, Dietrich, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 349 - 355
  作者：Amann, Robert、Arnold, Karen、Spitzner, Dietrich、Majer, Zsuzsanna、Snatzke, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Studies on plants containing indole alkaloids. VIII. Indole alkaloid glycosides and other constituents of the leaves of Uncaria rhynchophylla Miq.
  作者：NORIO AIMI、TOSHIAKI SHITO、KAYOKO FUKUSHIMA、YUMIKO ITAI、CHIFUMI AOYAMA、KEIKO KUNISAWA、SHINICHIRO SAKAI、JOJU HAGINIWA、KAZUO YAMASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.4046

  日期：——

  A new glycoindole alkaloid, rhynchophine, was isolated from the leaves of Uncaria rhynchophylla MIQ. and its structure was elucidated as 6'-feruloyl vincoside lactam (IV). A partial synthesis was achieved by the use of vincoside lactam as the starting material. Five known compounds were also newly isolated from the same plant, namely, vallesiachotamine, vincoside lactam, strictosamide, hyperin and trifolin.

  从钩藤（Uncaria rhynchophylla MIQ.）的叶子中分离出一种新的糖茚生物碱——钩藤碱（rhynchophine），并确定其结构为6'-阿魏酰长春质内酰胺（IV）。以长春质内酰胺为起始原料，实现了部分合成。此外，还从同一植物中分离出五种已知化合物，分别是瓦勒西亚胺（vallesiachotamine）、长春质内酰胺（vincoside lactam）、斯特里科酰胺（strictosamide）、金丝桃素（hyperin）和三叶草素（trifolin）。