5-vinyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one | 52481-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-vinyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
• 英文别名: 5-ethenyl-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 52481-80-8
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• 分子量: 112.088
• InChiKey: JVRFZNVNCJEXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-acryloyl-hydrazinecarbothioic acid O-methyl ester 生成 5-vinyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-（1-链烯基）-1，3，4-恶二唑-2（3 H）-ones

  摘要：

  3-（2-链烯酰基）-硫代氨基甲酸O-甲酯1被溴脱硫，未知的中间体被碱转化为5-（1-链烯基）-1，3，4-恶二唑-2（3 H）-一个（2）。这种类型的恶二唑酮取代不能通过酰肼与光气的常见闭环实现，这是由于不饱和酸与肼的吡唑烷酮闭环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570223

文献信息

• 5-(1-Alkenyl)-1, 3, 4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-one
  作者：Kurt Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19740570223

  日期：——

  3-(2-alkenoyl)-thiocarbazic acid O-methyl esters 1 are desulfurated by bromine and the unknown intermediates are transformed by alkali to 5-(1-alkenyl)-1, 3, 4-oxadiazol-2(3H)-ones (2). This type of oxadiazolone substitution is not realizable by the common ring closure of hydrazides with phosgene due to pyrazolidinone ring closure of unsaturated acids with hydrazine.

  3-（2-链烯酰基）-硫代氨基甲酸O-甲酯1被溴脱硫，未知的中间体被碱转化为5-（1-链烯基）-1，3，4-恶二唑-2（3 H）-一个（2）。这种类型的恶二唑酮取代不能通过酰肼与光气的常见闭环实现，这是由于不饱和酸与肼的吡唑烷酮闭环。