methyl (4aS,4bS,10aS)-1,1,4b,8,8-pentamethyl-4-oxo-3,5,6,7,10,10a-hexahydro-2H-phenanthrene-4a-carboxylate | 145263-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (4aS,4bS,10aS)-1,1,4b,8,8-pentamethyl-4-oxo-3,5,6,7,10,10a-hexahydro-2H-phenanthrene-4a-carboxylate
• CAS: 145263-18-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: QRCBEJZZNNZZGK-JHVJFLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯 、 methyl 3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以47.7%的产率得到methyl (4aS,4bS,10aS)-1,1,4b,8,8-pentamethyl-4-oxo-3,5,6,7,10,10a-hexahydro-2H-phenanthrene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯与2-环己烯酮的狄尔斯-阿尔德反应的研究

  摘要：

  1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯（4）与2-羰甲氧基-4,4-二甲基-2-环己烯酮在高压（12 kbar）下的ZnBr 2催化反应产生了预期的Diels-Alder产品。但是，（4）与空间要求更高的亲二烯体（5a）的反应产生了明显的迈克尔反应产物，随后发生了质子转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88309-5

文献信息

• Studies on diels-alder reactions of 1,3,3-trimethyl-2-vinylcyclohexene with 2-cyclohexenones
  作者：Thomas A. Engler、UmaShanker Sampath、David Vander Velde、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88309-5

  日期：1992.1

  The ZnBr2-catalyzed reaction of 1,3,3-trimethyl-2-vinylcyclohexene (4) with 2-carbomethoxy-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone at high pressure (12 kbar) produces the expected Diels-Alder product. However, reactions of (4) with the more sterically demanding dienophile (5a) give products of apparent Michael reaction followed by proton transfer.

  1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯（4）与2-羰甲氧基-4,4-二甲基-2-环己烯酮在高压（12 kbar）下的ZnBr 2催化反应产生了预期的Diels-Alder产品。但是，（4）与空间要求更高的亲二烯体（5a）的反应产生了明显的迈克尔反应产物，随后发生了质子转移。