(1R,2S,3S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dimethyl-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dimethyl-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: MWIMNADEOQZXBT-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 (Z)-2-methyl-2-butenal 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三溴化硼 、 (2S,5S)-N-2-hydroxybenzyl-2,5-dibenzylpyrrolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1RS,2SR,3SR,4SR)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 、 (1R,2S,3S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dimethyl-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种用于高度对映选择性Diels-Alder反应的新型阳离子手性催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文]手性路易斯酸催化环戊二烯与2-甲基丙烯醛的Diels-Alder反应，以96％的收率和96％的ee形成exo加合物。

  DOI：

  10.1021/ol034706k

文献信息

• A New Cationic, Chiral Catalyst for Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Kevin T. Sprott、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol034706k

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] The Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and 2-methacrolein is catalyzed by a chiral Lewis acid to form the exo adduct in 96% yield and 96% ee.

  [反应：见正文]手性路易斯酸催化环戊二烯与2-甲基丙烯醛的Diels-Alder反应，以96％的收率和96％的ee形成exo加合物。