methyl (2S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate | 207863-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 207863-71-6
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₉
• 分子量: 420.46
• InChiKey: VACGWOHFZATRTK-XDSHMYFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-amino-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-Analog of 2-Acetylamino-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl l- and d-Serine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4490
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S,7R,8R,9R,Z)-methyl 7,8,10-tris(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6,9-dihydroxydec-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl (2S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-GlcNAc Ser from β-C-Glc Ser

  摘要：

  The glycosylation of proteins, specifically installation of O-GlcNAc on Ser/Thr residues, is a dynamic control element for transcription repression, protein degradation, and nutrient sensing. To provide homogeneous and stable structures with this motif, the synthesis of a C-linked mimic, C-GlcNAc Ser, has been prepared from the C-Glc Ser by a double inversion strategy using azide to insert the C-2 nitrogen functionality. The C-Glc Ser was available by a ring-closing metathesis and hydroalkoxylation route.

  DOI：

  10.1021/jo401044x