1-cyclohexylpent-2-yne-1,5-diol | 91098-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyclohexylpent-2-yne-1,5-diol
• CAS: 91098-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: JBIBVNFSNRUDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylpent-2-yne-1,5-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到(E)-1-cyclohexylpent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Protected 1,3-Diols by Catalytic Diol Relocation

  摘要：

  A complementary diastereoselective gold(I) or bismuth(III) catalyzed tandem hemiacetalization/dehydrative cyclization of 1,5-monoallylic diols was developed to access 1,3-dioxolanes and dioxanes. This methodology provides rapid access to protected 1,3-diols under mild conditions with high levels of diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02725
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-5-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-cyclohexyl-pent-3-ynyloxy]-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 草酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-cyclohexylpent-2-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Opening of a 1,3-dioxolane by nucleophilic attack at a ketal methylene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90035-8

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Protected 1,3-Diols by Catalytic Diol Relocation
  作者：Justin A. Goodwin、Carl F. Ballesteros、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02725

  日期：2015.11.20

  A complementary diastereoselective gold(I) or bismuth(III) catalyzed tandem hemiacetalization/dehydrative cyclization of 1,5-monoallylic diols was developed to access 1,3-dioxolanes and dioxanes. This methodology provides rapid access to protected 1,3-diols under mild conditions with high levels of diastereoselectivity.
• Opening of a 1,3-dioxolane by nucleophilic attack at a ketal methylene
  作者：Klaus K. Weinhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90035-8

  日期：——