(2Z,5Z)-(5-ethoxycarbonylmethylidene-4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2Z,5Z)-(5-ethoxycarbonylmethylidene-4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanonitrile
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[(2Z)-2-(cyanomethylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• InChiKey: DVHGYGRHZYQQJK-SPQSVWJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {2-[1-Cyano-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-thiazolidin-5-yl}-acetic acid ethyl ester 在 PHBP 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2Z,5Z)-(5-ethoxycarbonylmethylidene-4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanonitrile 、 (2E,5Z)-(5-ethoxycarbonylmethylidene-4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanonitrile
  参考文献：
  名称：

  均相反应条件下氢溴酸吡啶鎓过溴化物诱导的推挽噻唑烷的连续溴化-重排

  摘要：

  由过溴氢溴酸吡啶 (PHBP) 诱导的 5-取代的 2-亚烷基-4-氧代噻唑烷衍生物的区域特异性溴化重排为具有两个环外双键的相应推拉噻唑烷提供了一种新的合成方法。与非均相替代方案相比，这种转化在均相反应条件下在乙腈中发生，具有几乎定量产率和显着提高速率的优点。

  DOI：

  10.3987/com-03-9980