1-<2-<<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>amino>-2-methoxyethylidene>cyclohexanone | 107292-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<2-<<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>amino>-2-methoxyethylidene>cyclohexanone
• 英文别名: (2Z)-2-[1-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-2-methoxyethylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 107292-48-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: OJOAJQXRBNIFRK-VLGSPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-<<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>amino>-2-methoxyethylidene>cyclohexanone 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.1h， 以0.4 g的产率得到2-<2,3,4,9-Tetrahydro-1-(methoxymethyl)-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代的2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚羧酸酯和酮。碱催化的1-（2'，3'，4'，9'-四氢螺环[环己烷-1,1'-[1 H ]吡啶基[3,4- b ]吲哚] -2-基）烷酮的转化2-（4,9-二氢-3 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇

  摘要：

  在共沸条件下将1H-吲哚-3-乙胺1与环状β-酮酯2缩合，然后酸催化的所得烯胺3闭环，得到2'，3'，4'，9'-四氢螺[哌啶-3 ，1'，-[[1H]吡啶基[3,4-b]吲哚] -4-羧酸烷基酯4。1与2-酰基环烷酮8的缩合反应分别生成两种烯胺，分别为10和11。用酸处理的烯胺10得到1-（2′，3′，4′，9′-四氢-3H-吡啶并[3，4-b]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇17。化合物17进一步脱水得到环烷烃衍生物19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220643
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2-(Methyloxyacetyl)cyclohexanone 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-<2-<<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>amino>-1-cyclohexen-1-yl>-2-methoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代的2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚羧酸酯和酮。碱催化的1-（2'，3'，4'，9'-四氢螺环[环己烷-1,1'-[1 H ]吡啶基[3,4- b ]吲哚] -2-基）烷酮的转化2-（4,9-二氢-3 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇

  摘要：

  在共沸条件下将1H-吲哚-3-乙胺1与环状β-酮酯2缩合，然后酸催化的所得烯胺3闭环，得到2'，3'，4'，9'-四氢螺[哌啶-3 ，1'，-[[1H]吡啶基[3,4-b]吲哚] -4-羧酸烷基酯4。1与2-酰基环烷酮8的缩合反应分别生成两种烯胺，分别为10和11。用酸处理的烯胺10得到1-（2′，3′，4′，9′-四氢-3H-吡啶并[3，4-b]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇17。化合物17进一步脱水得到环烷烃衍生物19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220643

文献信息

• 1,1-Disubstituted-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indolecarboxylic acid esters and ketones. The base catalyzed transformation of 1-(2′,3′,4′,9′-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,1′-[1<i>H</i>]pyrido[3,4-<i>b</i>]indol]-2-yl)alkanones into 2-(4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indol-1-yl)-1 -alkylcyclohexanols
  作者：George Bobowski、John Shavel

  DOI：10.1002/jhet.5570220643

  日期：1985.11

  with cyclic β-keto esters 2 under azeotropic conditions followed by acid-catalyzed ring closure of the resulting enamines 3 gave 2′,3′,4′,9′-tetrahydrospiro[piperidine-3,1′,-[1H]pyrido[3,4-b]indole] -4-carboxylic acid alkyl esters 4. Condensation of 1 with 2-acylcycloalkanones 8 gave two types of enamines, 10 and 11, respectively. Enamines 10 on treatment with acid gave 1-(2′,3′,4′,9′-tetrahydro-3H-pyrido[3

  在共沸条件下将1H-吲哚-3-乙胺1与环状β-酮酯2缩合，然后酸催化的所得烯胺3闭环，得到2'，3'，4'，9'-四氢螺[哌啶-3 ，1'，-[[1H]吡啶基[3,4-b]吲哚] -4-羧酸烷基酯4。1与2-酰基环烷酮8的缩合反应分别生成两种烯胺，分别为10和11。用酸处理的烯胺10得到1-（2′，3′，4′，9′-四氢-3H-吡啶并[3，4-b]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇17。化合物17进一步脱水得到环烷烃衍生物19。